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Den Stichkanal (1756) zwischen dem Hafen und zur klassizistischen Kirche Sant‘Antonio Nuevo (1842) flankieren Stadtpaläste erfolgreicher Kaufmannsfamilien. Auf dem Ponte Rosso erinnert eine Bronzestatue des Schriftstellers James Joyce, der 1904-20 hier lebte, an die große literarische Tradition der Adriastadt. Dem Iren widmet sich genauso wie Italo Svevo (1861-1928), dem in Triest geborenen Autor der klassischen Moderne, auch ein eigenes Museum. An der Südseite des Kanals findet auf der Piazza del Ponterosso ein bunter Markt statt.

Der 70 m hohe Siegesleuchtturm (1927), dessen Kuppel die Statue der Viktoria krönt, dient nicht nur als Navigationshilfe, sondern auch als Denkmal für die Gefallenen zur See des Ersten Weltkriegs. Der Anker über der Inschrift am Turmsockel stammt vom Zerstörer Audace, dem ersten italienischen Schiff, das 1918 im Hafen von Triest an der nach ihm getauften Mole anlegte.

Hinter einer Mauer mit Wehrtürmen ziehen sich die mittelalterlichen Natursteinhäuser des alten Karstdorfes den Hang hinauf. Der Glockenturm der Kirche des hl. Daniel erinnert an ein Minarett.

Im Schloss Stanjel, nach Zerstörungen im Zweiten Weltkrieg sorgfältig rekonstruiert, zeigt die Galerie Lojze Spacal Werke des gleichnamigen Malers und Grafikers. Unterhalb der Mauer staunen die Besucher des Ferrari-Gartens über venezianische Brücken und Teiche. Der Architekt und Stadtplaner Max Fabiani hat sie 1923 hier im wasserarmen Karst angelegt. Im Schloss befindet sich auch das Touristinformationzentrum von Stanjel.

An der zentralen Piazza della Libertà ist alles versammelt, was einen venezianischen Stadtplatz ausmacht: Markuslöwe, Uhrturm, bronzene Mohren, anmutige Palais und als Draufgabe Statuen zweier steinerner Muskelprotze - Herkules und der Räuber Cacus. Die filigrane Loggia del Lionello (1457) dient als Bühne für Open-Air-Konzerte.

Schon allein die herrliche Aussicht lohnt den steilen Aufstieg zum mittelalterlichen Castello di San Giusto (1470). Auf dem Burghof erhebt sich die dem Stadtpatron geweihte Cattedrale di San Giusto. Das fünfschiffige Gotteshaus entstand im 14. Jh. durch die Zusammenlegung zweier weit älterer Kirchen, die die Stelle des römischen Forums eingenommen hatten. Das Fußbodenmosaik vor dem Chor stammt noch aus dem 5. Jh. In der Kuppel strahlt ein goldgrundiges Christus-Mosaik aus dem 13. Jh.

Klassizistische Paläste und Kaffeehäuser im Jugendstil sind Erbe des Habsburgerreichs, dessen Hafen die Adriastadt lange Zeit war. Heute ist Triest Italiens Tor zu Südosteuropa. Auf dem Hügel San Giusto, um den sich Triest (ital. Trieste) mit seinen gut 200.000 Einwohnern gruppiert, siedelten schon Kelten und Römer. Sein elegantes Stadtbild verdankt Triest den Habsburgern und der Donaumonarchie, die es fünf Jahrhunderte regierte und mit Handels sowie Zollprivilegien förderte. Heute lebt Triest von Banken, Versicherungen, Handel und Italiens zweitgrößtem Hafen. Prächtiges Entrée einer Stadtbesichtigung ist die Piazza dell’Unità d’Italia mit ihren Palästen, ebenfalls am Ufer liegen das Viertel Borgo Tersiano sowie das Acquario Marina. Herausragende Ziele in der Altstadt sind Piazza della Borsa, Teatro Romano und Colle di San Giusto. Ein Highlight besonderer Art ist eine Fahrt mit der Tram di Opicina. Ein neues Stadtviertel kann in ein paar Jahren bestaunt werden: Der Porto Vecchio, der Alte Hafen aus Habsburgerzeit, hat schon lange ausgedient. Das Gelände westlich vom Hauptbahnhof ist jedoch städtebaulich sehr attraktiv. So wird das Hafenareal derzeit saniert und umgebaut, der Porto Vecchio wird zum Porto Vivo, einem lebendigen neuen Viertel mit Wohnungen, Büros und Geschäften, aber auch viel Grün. Zu den Highlights gehören die Museen, u.a. das Museo del Mare im alten Lagerhaus 26. Die Fertigstellung des neuen Quartiers ist für 2027 geplant.

Ein eindrucksvolles Bauwerk mit Freskenschmuck und sechs lebensgroßen Relieffiguren ist das Oratorio Santa Maria in Valle (8. Jh.), meist Tempietto Longobardo genannt, am Steilufer des Natisone. Erbauer und Funktion des Baus sind bis heute ein Geheimnis.