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Das Teatro Romano am Fuße des Stadthügels Colle di San Giusto stammt aus dem 2. Jh. und er­innert an die Zeit, als Kaiser Augustus den Ort befestigen und einen Hafen anlegen ließ. Das Theater fasste einst 6000 Zuschauer, einige Reihen der steinernen Tribüne blieben erhalten. Ein weiteres Zeugnis der Antike ist der südwestlich gelegene Arco di Riccardo, ein Torbogen der römischen Stadtmauer.

Ein ungemein bedeutendes mittelalterliches Zeugnis ist die Basilica Santa Maria in Aquileia mit ihrer wechselvollen Baugeschichte (4.–14. Jh.). Glanz gibt der äußerlich schlichten, dreischiffigen Kirche der herrliche Mosaikfußboden aus dem 4. Jh. mit frühchristlichen und heidnischen Symbolfiguren, mit ungemein vielseitigen und schwer zu deutenden Bilderrätseln und Ornamenten. Verblasst sind die Fresken aus dem 11. Jh. in der Apsis (romanisches Madonnenfresko) und in der Petruskapelle (Volto Santo) im rechten Querschiff. Vom linken Seitenschiff steigt man zu den Ausgrabungen einer altchristlichen Kultanlage, der Cripta degli Scavi, hinab, die wie ihr prachtvoller Mosaikboden aus dem ersten Kirchenbau (4. Jh.) stammt.

Der Karst, das höhlenreiche Kalksteinplateau, türmt sich im Rücken der Stadt Triest zu bizarren Formationen auf. Wer sich für den Reichtum der Pflanzenwelt im Karst interessiert, findet bei Sgonico den botanischen Garten Carsiana. In ihm wachsen 600 verschiedene Pflanzenarten.

Die schöne Flaniermeile im Herzen von Triest säumen Designerläden, Cafés, Restaurants und Eisdielen, die beim ersten wärmenden Sonnenstrahl die platanenüberdachte Straße zum Wohnzimmer machen. In der Pa­rallelstraße Via Battisti zelebriert das Antico Caffè San Marco Wiener Kaffeehauskultur in originalem Jugendstil-Ambiente.

Der Bruder des österreichischen Kaisers Franz Joseph I., Maximilian von Habsburg, gab das Castello di Miramare in Auftrag. Noch während es in Bau war, zog der Erzherzog 1864 nach Mexiko, um dort selbst Kaiser zu werden. Sein Traumschloss im Zuckerbäckerstil der Neogotik sollte er nicht mehr wiedersehen: Nur drei Jahre später wurde er zum Tode verurteilt und standrechtlich erschossen. Maximi lians Frau Charlotte lebte zunächst in Miramare, dann in Belgien. Die romantischen Räume des Castello und der Park mit Teichen und Skulpturen bieten schöne Ausblicke auf den Hafen von Triest.

Großzügig und mondän präsentieren sich die Bauten an dem zum Meer hin offenen Hauptplatz Triests. Ihn rahmen in historistischer Pracht der Palazzo Comunale (Rathaus), der Palazzo del Lloyd Triestino, einst Sitz einer berühmten Reederei, und der Palazzo del Governo, beide Regierungsgebäude. Das Caffè degli Specchi kredenzt seit 1839 Sachertorte und Confiserie. Literarische Größen wie James Joyce und Italo Svevo gingen hier ein und aus. 100 m nördlich der Piazza ziert edler Jugendstil das älteste Kaffeehaus der Stadt, das 1830 gegründete Caffè Tommaseo.

Barockbaumeister des Wiener Hofes entwarfen Mitte des 18. Jh. das nach Kaiserin Maria Theresia benannte Viertel, in dessen Mitte sich der Canal Grande erstreckt. An dessen Südseite erstrahlt die Fassade des Palazzo Carciotti (1806) als Prunkstück des Triestiner Klassizismus in elegantem Kaisergelb. Goldüberladen präsentiert sich nahebei die serbisch-orthodoxe Chiesa San Spiridone (1868).