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Die im 12.-16. Jh. in mehreren Bauphasen entstandene Festung ist eng mit den Malatesta verbunden, die sich über Generationen mit den benachbarten Montefeltro bekriegten. Der Gründer der Adelsfamilie, Malatesta da Verucchio, wurde 1212 hier geboren. Zu besichtigen sind die große Halle, die im 18. Jh. ein Theater beherbergte, und das Verlies im Keller. Grandios ist die Aussicht auf das Marecchio-Tal und auf das Meer.

Der Dom von San Leo, der 1173 über den Resten eines Jupitertempels errichtet wurde, zählt heute zu den bedeutendsten Zeugnissen romanisch-lombardischer Architektur in der Region Montefeltro. Mit Pflanzenmotiven verzierte Kapitelle, die Portalfiguren der Heiligen Leone und Valentino sowie die geflügelten Löwen der Vorhalle, die halbiert und als Säulenstütze neu zusammengesetzt wurden, sind eindrucksvolle Relikte eines frühchristlichen Vorgängerbaus. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Die Reliquien des Heiligen, die von dem römisch-deutschen Kaiser Heinrich II. auf seinem Italienzug im 11. Jh. geraubt wurden, sind verschollen.

Herz der Stadt und zentraler Treffpunkt ist weite, arkadengesäumten Piazza Aurelio Saffi. Rund um das Denkmal des patriotischen Politikers Aruelio Saffi (1819-1890) gruppieren sich die Stadt- und Gemeindeverwaltung mit Palazzo del Municipio (14. Jh.) und der Palazzo del Podestà (15. Jh.) sowie die romanische Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. und ihr imposanter Campanile.

Der berühmte Renaissancearchitekt, Kunsttheoretiker und Humanist Leon Battista Alberti (1404-72) gestaltete die Franziskanerkirche im 15. Jh. zum Mausoleum für den Condottiere (Söldnerführer) Sigismondo Malatesta (1417-68) um. Die geplante Kuppel nach Vorbild des Pantheon zu Rom wurde jedoch ebensowenig verwirklicht wie der obere Fassadenabschluss. In den Blendarkaden beidseits des Portals sollten die Sarkophage Sigismondos und seiner Frau Aufstellung finden. In der Cappella delle Reliquie zeigt das 1451 gemalte Fresko ›Der Fürst kniet vor dem hl. Sigismund‹ von Piero della Francesca den für seine Gewaltherrschaft bekannten Stifter in frommer Sanftheit in Begleitung eines Hundes bei seinem Namenspatron. Der Renaissancebildhauer Agostino di Duccio fertigte für die übrigen Grabkapellen erzählfreudige Reliefs und Putten. Den Chor beherrscht ein bemaltes Tafelkreuz (1312) von Giotto.

Auf dem Gipfel des Titano-Berges trohnen direkt an den steil abfallenden Klippen die Festungen mit ihren Türmen: La Rocca (auch Guaita genannt), La Cesta (auch Fratta genannt) und der Torre Montale. Von dort hat man einen herrlichen Ausblick über das Marecchio-Tal. La Rocca ist durch Befestigungsmauern und Gänge mit der darunterliegenden Stadt verbunden. In der Rocca Cesta gibt es ein Museum, das die Entwicklung von Waffen seit dem Mittelalter bis ins 20. Jh. darstellt.

Die Pinakothek, die neben anderen städtischen Sammlungen in dem riesigen Museumskomplex untergebracht ist, zeigt in seinen 20 Sälen italienische Malerei des 13.-18. Jh. Zu den bekanntesten Werken zählen die Bilder von Marco Palmezzano, darunter die Verkündigung aus dem Jahr 1491.

Der vielfach umgestaltete Dom präsentiert sich zum Corso Garibaldi mit einer harmonischen klassizistischen Fassade. In dem von hohen Marmorsäulen gegliederten Inneren bewahrt das bereits im 10. Jh. verbriefte Gotteshaus ein Taufbecken von 1504 und im linken Seitenschiff ein romanisches Kruzifix aus dem 13. Jh. Im opulenten Stil des Bologneser Barock entstand das Kuppelfresko mit einer Darstellung der Himmelfahrt Mariens aus dem 17./18. Jh. von Carlo Cigani.

Seinen Namen verdankt das 1771-1784 entstandene großzügige vierflügelige Bauwerk seiner ursprünglichen Bestimmung als Marktplatz für Seide: Papilio ist die lateinische Bezeichnung für die Kokons von Seidenraupen. Heute beherbergen die Arkaden an den Innenseiten des Komplexes Geschäfte und Cafés. Zudem findet im Paviglione der regelmäßige Wochenmarkt statt, im Sommer dient er auch als stimmungsvolle Kulisse für musikalische Veranstaltungen.