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Die Pinakothek, die neben anderen städtischen Sammlungen in dem riesigen Museumskomplex untergebracht ist, zeigt in seinen 20 Sälen italienische Malerei des 13.-18. Jh. Zu den bekanntesten Werken zählen die Bilder von Marco Palmezzano, darunter die Verkündigung aus dem Jahr 1491.

Der vielfach umgestaltete Dom präsentiert sich zum Corso Garibaldi mit einer harmonischen klassizistischen Fassade. In dem von hohen Marmorsäulen gegliederten Inneren bewahrt das bereits im 10. Jh. verbriefte Gotteshaus ein Taufbecken von 1504 und im linken Seitenschiff ein romanisches Kruzifix aus dem 13. Jh. Im opulenten Stil des Bologneser Barock entstand das Kuppelfresko mit einer Darstellung der Himmelfahrt Mariens aus dem 17./18. Jh. von Carlo Cigani.

Die Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. ist das älteste Bauwerk der Stadt. Ihre Ursprünge gehen zurück auf das 7. Jh. und die Reliquien des ersten Bischofs Mercurialis, die in dem Vorgängerbau verwahrt wurden. liegen. Ihre von einem gewaltigen Campanile überragte Backsteinfassade ziert ein Relief mit Szenen aus dem Leben der Heiligen Drei Könige. Im streng wirkenden Inneren bilden das prunkvolle Renaissancegrab der Barbara Manfredi und Gemälde Marco Palmezzanos (1456-1539) aus Forli reizvolle Blickpunkte vor dem unverputzten Mauerwerk.

Die vorromanische, im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta versammelt antike und frühchristliche Kunstschätze: römische Säulen, byzantinische Kapitelle, einen Sarkophag mit Relief zweier trinkender Pfauen aus dem 7. Jh. und ein der Jungfrau Maria geweihtes Ziborium aus dem Jahr 881. Die Krypta soll im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben.

Eine einzigartige Attraktion sind die über 100 in den Tuffstein des Monte Giove geschlagenen Grotten, die als vorchristliche Höhlenkirchen, Mithrasheiligtümer oder auch Weinkeller gedient haben könnten. Im Rahmen von Führungen, die bei der Touristinfo in Santarcangelo anzumelden sind, können einige der Grotten, u.a. die Grotta Monumentale Pubblica in der Via Ruggeri, besichtigt werden.

Die im 12.-16. Jh. in mehreren Bauphasen entstandene Festung ist eng mit den Malatesta verbunden, die sich über Generationen mit den benachbarten Montefeltro bekriegten. Der Gründer der Adelsfamilie, Malatesta da Verucchio, wurde 1212 hier geboren. Zu besichtigen sind die große Halle, die im 18. Jh. ein Theater beherbergte, und das Verlies im Keller. Grandios ist die Aussicht auf das Marecchio-Tal und auf das Meer.

Der Dom von San Leo, der 1173 über den Resten eines Jupitertempels errichtet wurde, zählt heute zu den bedeutendsten Zeugnissen romanisch-lombardischer Architektur in der Region Montefeltro. Mit Pflanzenmotiven verzierte Kapitelle, die Portalfiguren der Heiligen Leone und Valentino sowie die geflügelten Löwen der Vorhalle, die halbiert und als Säulenstütze neu zusammengesetzt wurden, sind eindrucksvolle Relikte eines frühchristlichen Vorgängerbaus. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Die Reliquien des Heiligen, die von dem römisch-deutschen Kaiser Heinrich II. auf seinem Italienzug im 11. Jh. geraubt wurden, sind verschollen.

Die auch Rocca di Caterina Sforza genannte Zitadelle ist mittelalterlichen Ursprungs. Ihre heutige quadratischeGestalt mit zylindrischen Türmen erhielt sie jedoch im 14. Und 15. Jh. Heute wird die Anlage als Gefängnis genutzt. Das Bauwerk erinnert an Caterina Sforza (1463-1509), die Gräfin von Forli. Sie setzte sich gegen den blutrünstigen Cesare Borgia zur Wehr und forderte ihn sogar zum Duell auf. Doch dieser lehnte ab und zerstörte Forli. Die Rocca ist nur bei Ausstellungen und Veranstaltungen geöffnet.