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Die Pinakothek zeigt auf drei Etagen zweier alter Palazzi Gemälde, Skulpturen und Kunsthandwerk von den Anfängen des 13. Jh. bis in die Barockzeit. Zu den Höhepunkten der Sammlung gehören Werke von Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Pietro und Ambrogio Lorenzetti, Bernardo Daddi und Pinturicchio.

Der Turm Torre del Mangia war mit 102 m Höhe für das 14. Jh. ein so waghalsiger Entwurf, dass die Erbauer, die Brüder Rialdi, alle Risiken selbst tragen mussten. Extrem steil und eng ist der Aufstieg, prächtig der Ausblick auf die Stadt und ihre Hügel.

Der Palazzo Pubblico, das mächtige gotische Rathaus mit seiner zinnengekrönten Fassade und dem hohen Turm, strahlen Stolz und Selbstbewusstsein aus. Die kleine Kapelle unterhalb des Turmes ist 1352 zum Dank für die Befreiung von der Pest errichtet worden. Highlight des im Palast untergebrachten Museo Civico sind die Fresken, die viele Räume schmücken. Am berühmtesten ist der Zyklus ›Die gute und die schlechte Regierung‹ (1338/39) von Ambrogio Lorenzetti in der Sala della Pace, der das tägliche Leben der städtischen und ländlichen Bevölkerung illustriert. Die Torre del Mangia, der Turm des Palazzo Pubblico, war mit 102 m Höhe für das 14. Jh. ein so waghalsiger Entwurf, dass die Erbauer, die Brüder Rialdi, alle Risiken selbst tragen mussten. Steil und eng ist der Aufstieg, prächtig der Ausblick auf Stadt und Hügel.

Es ist ein atemberaubender Moment, aus der Enge der schattigen Straßen und Gässchen auf die von prächtigen Patrizierpalästen gerahmte Piazza del Campo zu treten: Wie eine Muschel liegt sie in der Sonne, in vollendeter Form und Proportion, hell und weit, mit blauem Himmel darüber. Dieser Moment ist es, der die Piazza del Campo zu einem der schönsten Plätze der Welt macht. In den Cafés und Bars an der Piazza lassen sich alle Besucher gerne nieder, um das lebhafte Treiben zu beobachten. Auf dem Campo findet alljährlich am 2. Juli und 16. August der Palio statt. Das Pferderennen ist ein Wettstreit der 17 Seneser Stadtbezirke, der Contrade.

Caterina Benincasa, 1347 als Tochter eines Wollfärbers geboren, hatte bereits im Kindesalter Visionen, aufgrund derer sie später in die Politik eingriff. 1376 überzeugte sie Papst Gregor XI. aus dem Exil in Avignon nach Rom zurückzukehren. 1461 wurde sie heilig gesprochen. Für viele engagierte Frauen auf der ganzen Welt ist die hl. Katharina von Siena ein Vorbild für mutigen Einsatz innerhalb verkrusteter Strukturen der Kirche. Das Elternhaus der Schutzpatronin Italiens wurde zu einem Heiligtum ausgebaut und überreich mit Fresken geschmückt.

Der Spaziergang von etwa 20 Min. vom Campo zu der äußerlich schlichten, aber reich ausgestatteten Kirche führt weg von den überlaufenen Touristenrouten. Man durchschreitet Gassen, wo sich hinter mittelalterlichen Mauern das ganz normale Sieneser Leben abspielt, in Wohnungen, Läden des täglichen Bedarfs und Handwerksbetrieben. Die beschauliche Piazza Manzoni vor der Kirche dient Kindern als Fußballplatz und Siena-Bewunderern als friedlicher Aussichtspunkt auf die Stadt. Im milden Abendlicht strahlt das Zusammenspiel von rotem Backstein, gekrönt vom marmorweißen Dom, Ruhe und Gelassenheit aus.

Der um 1210 begonnene Dom von Siena, eine der bedeutendsten gotischen Kathedralen Italiens, steht am höchsten Punkt der Stadt. Seine monumentale Marmorfassade ist überaus reich geschmückt mit Säulen, Kapitellchen, Giebelchen, Ornamentbändern in Grün, Weiß und Rosa. Goldgrundige ­Mosaike an den drei Haupt­giebeln leuchten in der Sonne. Der Innenraum mit seinen grün-weiß gestreiften Pfeilern erschiene düster und kalt – wenn nicht die blaue Decke mit den ­goldenen Sternen die Strenge des Gesamteindrucks mildern würde. Einzigartig ist zudem der Marmorfußboden, an dem 200 Jahre lang gearbeitet wurde. Seine Intarsien illustrieren biblische Szenen, zeigen aber auch Allegorien, Propheten und Wappen italie­nischer Städte. Meist ist ein Großteil der 56 Felder abgedeckt, um sie vor Abnutzung zu schützen. Immer zu sehen ist der ›Berg der Weisheit‹ nahe dem Portal im Mittelschiff. Weil die Glücksgöttin Fortuna zwar verführerisch nackt ist, aber auf schwankendem Grund steht, wenden sich die Menschen von ihr ab und dem Berg der Weisheit zu, auf dem Sokrates wartet.

In unmittelbarer Nachbarschaft des Casa-Santuario di Santa Caterina steht etwas erhöht die Kirche San Domenico, ein schmuckloser Backsteinbau mit schlichtem Inneren. Rechts in der Seitenkapelle wird der Kopf der hl. Katharina von Siena verwahrt. Fresken erzählen von ihrem Leben und Wirken.