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Im Palazzo Minucci Solaini in der Altstadt von Volterra sind heute Pinacoteca und Museo Civico untergebracht. Höhepunkt der Pinakothek ist ein Gemälde von Rosso Fiorentino, die ›Kreuzabnahme‹, ein Meisterwerk des florentinischen Manierismus. Es stammt aus dem frühen 16. Jh., doch wirkt es auf den ersten Blick wegen seiner starken Farbkontraste und der plakativen Szenerie fast wie ein modernes Werk: Der verklärt lächelnde Jesus wird vom Kreuz genommen, Johannes, der Lieblingsjünger, wendet sich ab, er erträgt die Trauer nicht. Und die halb ohnmächtige Maria wird von Frauen gestützt.

Der italienische Dichterfürst Giovanni Boccaccio (1313–75) hat in Certaldo südlich von Florenz seine letzten Lebensjahre verbracht und ist in der nahe seines Wohnhauses gelegenen schmucklosen Kirche SS. Jacopo e Filippo begraben. Die Casa del Boccaccio berherbergt heute ein kleines Museum, das vor allem wegen des Freskos im 1. Stock sehenswert ist. Es erlaubt einen Blick in des Dichters eindrucksvolles Gesicht: Abgeklärt wirkt er, und ein bisschen zynisch, so wie sein Hauptwerk, das Dekameron.

Zentrum der Altstadt von Pistoia ist die monumentale Piazza del Duomo mit dem Duomo San Zeno (12.-13. Jh.) und dem Battistero San Giovanni. Mittwochs und samstags ist hier Markt. Die zierlich gegliederte Domfassade wirkt verspielt und anmutig. Der wuchtige Palazzo Comunale daneben droht den Dom fast zu erdrücken.

Die Piazza dei Priori ist einer der am besten erhaltenen mittelalterlichen Plätze Europas. Dort steht der festungsartige Palazzo dei Priori (1208-54), der älteste erhaltene Kommunalpalast der Toskana und Vorbild für den Palazzo Vecchio in Florenz. Der Palazzo Minucci-Solaini aus dem 15. Jh. ist heute Sitz der Pinacoteca und des Museo Covico.

Abseits der Touristenströme liegt dieses fast vergessene Städtchen. Eine Standseilbahn führt in die mittelalterliche Oberstadt mit seinen gut erhaltenen Palästen. Der italienische Dichterfürst Boccaccio (1313-75) hat hier seine letzten Lebensjahre verbracht und ist in der schmucklosen Kirche begraben. Sein einstiges Wohnhaus, die Casa del Boccaccio, ist heute Museum. Weiterhin sehenswert ist der Palazzo Pretorio mit seiner wappengeschmückten Fassade. Der hintere Turm des Palastes, der vom Garten zugänglich ist, eröffnet einen weiten Blick in den Chianti.

Das Casentino nördlich von Arezzo ist eine überwiegend einsame, dicht bewaldete Bergwelt. Ein Besuch des Parco Nazionale Foreste Casentino lässt sich gut mit einem Ausflug zum Kloster Camaldoli verbinden. Das Monastero di Camaldoli, das der hl. Romuald im 11. Jh. gründete, liegt auf 800 m Höhe inmitten des Waldes. Nicht weit entfernt, nochmals 300 m höher, umgeben von einem mächtigen Tannenwald, befindet sich die Einsiedelei ›Eremo di Camaldoli‹. Sowohl Kloster als auch Einsiedelei werden noch von Mönchen bewohnt. Die sehenswerte Klosterapotheke aus dem 16. Jh. bietet Wein, Honig, Kräuter, Kosmetik und manch heilsames Elexir an.

Neben dem Palazzo del Popolo mit seinem wappengeschmückten Hof ragt der mit 54 m höchste Turm von San Gimignano auf, die Torre Grossa.

Einen Aussichtsturm mit Blick auf die Stadtsilhouette von San Gimignano bietet die Rocca di Montestaffoli. Außerdem informiert hier das Weinmuseuem Vernaccia di San Gimignano Wine Experience La Rocca über die lokale Weinproduktion, insbesondere den Weißwein Vernaccia. Die Weine der Region können verkostet werden.