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Der in Arezzo geborene Architekt und Maler Giorgio Vasari (1511-74) schrieb über das Leben italienischer Künstler vom 13. Jh. bis zu seiner Zeit. Die 159 Biografien - darunter Michelangelo, Bramante, Tizian und Raffael sowie als einzige Frau Properzia de Rossi - handeln von Kunst und Talent, von Konkurrenzkampf, Neid, Erfolgen und Liebschaften. Sie zählen zu den wichtigsten Quellen der Kunstgeschichte. Die Fresken seines Wohnhauses geben einen Eindruck von Vasaris Qualitäten als Maler. Die Camera della Fama, das Zimmer des Ruhms, zeigt ihn umgeben von den berühmten Künstlern, deren Lebensbeschreibungen er verfasst hat.

Der Dom von Arezzo wurde nach dem Vorbild schlichter Bettelordenskirchen ohne Querschiff und Kuppel errichtet. Verschwenderisch zeigt sich dagegen der Hauptaltar mit dem Grab des hl. Donatus. Im südlichen Seitenschiff leuchten die Glasfenster aus dem 16. Jh. mit Szenen aus dem Neuen Testament. Das Fresko der Maria Magdalena im linken Schiff nahe dem Chor malte Piero della Francesca um 1466.

Das Benediktinerkloster erreicht man von Siena aus durch die Crete Senesi, eine karge, aber harmonische Erosionslandschaft mit kahlen Hügeln. Ab und zu ein einsam gelegener Gutshof, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Das Kloster selbst ist berühmt für seinen Kreuzgang. Drei Seiten hat Sodoma (1507/08) bemalt, die Westwand Luca Signorelli (1497/98). Die Gemälde zeigen 35 Szenen aus dem Leben des hl. Benedikt. Vor allem Sodomas Fresken sind sehr spannend, da sich der exzentrische, freigeistige Maler über das Sujet hinaus auch für die Ausstrahlung der dargestellten Personen interessierte. So sind seine Figuren ausdrucksstark, ihr Mienenspiel ist von ihrer Gefühlswelt geprägt, sie sind grimmig, überrascht, interessiert, gelangweilt oder verführerisch. Sie sind Individuen.

Die Piazza Grande im Zentrum des Mittelalterstädtchens Montepulciano wird vom Palazzo Comunale, der Cattedrale Santa Maria Assunta und mehreren prächtigen Palazzi gerahmt. Die Nordseite nimmt der monumental wirkende Palazzo Nobili Tarugi mit mächtigen ionischen Halbsäulen ein. Die Säulen und die Loggien im Erdgeschoss (ursprünglich schmückten sie auch den zweiten Stock) markieren bereits den Übergang von der Renaissance zum Barock.

Unterhalb der Stadtmauer von Montepulciano steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-Zentralbau entstand 1518-45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. in Anlehnung an Bramantes nicht verwirklichten Entwurf für den Wiederaufbau des Petersdoms in Rom.

Papst Pius II. wurde 1405 als Enea Silvio Piccolomini in Corsignano geboren. Als Papst benannte er seinen Heimatort in Pienza um und erklärte ihn zum Bischofssitz. So kam das geruhsame, abgelegene Städtchen zu einem Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta (1459–62) trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Im Innenraum besonders schön: das Chorgestühl und in einer der linken Seitenkapellen das Altarbild der Himmelfahrt einer besonders zart wirkenden Muttergottes.

Der Dom an der Piazza Grande in Montepulciano entstand Ende des 15.–Ende des 16. Jh. Die Fassade blieb unvollendet, der mächtige quadratische Glockenturm stammt noch vom Vorgängerbau. An der Innenfassade fällt die Liegefigur des Bartolomeo Aragazzi auf, Sekretär von Papst Martin V. Sie ist Teil eines Grabmonuments, das Michelozzo geschaffen hat.

Das Museo Archeologico Nazionale ›Gaio Cilnio Mecenate‹ befindet sich in einem früheren Kloster auf den spärlichen Überbleibseln eines römischen Amphitheaters. Die Klostergebäude stehen auf den Fundamenten des antiken Bauwerks und bilden dessen Rundungen nach. Das Museum enthält wertvolle Exponate etruskischer und römischer Zeit, Schmuckstücke aus der nur wenige hundert Meter entfernten etruskischen Nekropole Poggio del Sole und die berühmten Vasi Corallini, korallenrote Vasen römischer Provenienz.