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Stilistisch verkörpert der Duomo di Santa Maria del Fiore den Übergang von der Gotik zur Renaissance. Im 13. Jh. nahm seine lange Baugeschichte ihren Anfang, an der Planung waren Arnolfo di Cambio und Giotto beteiligt. Die filigrane Fassade entstand Ende des 19. Jh. im Stil der Neorenaissance. Sie ist reich mit weißem, grünem und rotem Marmor verziert. Die Vorgängerfassade war unvollendet geblieben und wurde im 16. Jh. wieder abgenommen. Baudekor und Skulpturen bewahrt das benachbarte Museo dellOpera del Duomo. Auch im Innern der Kirche können interessante Kunstwerke bewundert werden, allen voran Paolo Uccellos Fresko ›Reiterstandbild des John Hawkwood‹ von 1436 an der nördlichen Langhauswand. Das als Grabmal gedachte Wandgemälde ist zugleich eines der ersten Bilder der Renaissance, das durch perspektivische Verkürzung den Eindruck von Dreidimensionalität zu erwecken sucht. Eine schwierige Aufgabe meisterte auch Filippo Brunelleschi als Leiter des Kuppelbaus: 45,5 m Raumdurchmesser waren zu überspannen. Er entwickelte eine neuartige Konstruktion aus zwei sich gegenseitig stützenden Kuppelschalen. Die Bauweise kann studieren, wer die Treppe zur Kuppel erklimmt. Über eine Galerie im Innern der Kuppel geht es zur Aussichtskanzel am Fuß der Laterne mit Blick auf Stadt und toskanisches Hügelland.

Der zinnenbekränzte Palazzo Spini-Feroni von 1298, der sich von der Piazza Santa Trinità bis zum Arno erstreckt, ist Hauptsitz der Modefirma Salvatore Ferragamo. Das Museum in der 2. Etage des Palastes widmet sich dem großen Schuh- und Modeschöpfer Salvatore Ferragamo (1898-1960) und seinen über 10.000 Prototypen fantasievoller Fußbekleidung. Schicke Schuhkreationen, auch für Stars wie Greta Garbo, Marilyn Monroe, Anna Magnani, stehen in den Vitrinen. Taschen, Schirme, Mäntel und Kostüme verschiedener Stile und Epochen runden das Bild ab.

Rechts der Kirche liegt das Kloster von Santa Croce. Der zweite Kreuzgang, 1452 nach Plänen Brunelleschis errichtet, ist einer der schönsten der Renaissance. Im ersten Kreuzgang steht die Cappella Pazzi, 1429 von Brunelleschi begonnen, 1447, ein Jahr nach seinem Tod, fertiggestellt. Der Zentralbau gehört wie die Domkuppel zu den Meilensteinen der Frührenaissance. Die Vorhalle trägt ein Tonnengewölbe, die Attika ruht auf sechs korinthischen Säulen, über dem Portal prangt eine Majolika-Rosette von Luca della Robbia. Das Innere hat tonnengewölbte Seitenarme, eine Apsis und eine Kuppel mit zwölf Fenstern. Weiß verputzte Wände sind durch Profile und Pilaster raffiniert gegliedert. Medaillons der vier Evangelisten, Tondi der zwölf Aposteln und blau ornamentierte Seitenkuppeln beleben das Raumgefüge. Die Stifterfamilie Pazzi beteiligte sich 1478 an einer Verschwörung zur Entmachtung der Medici. Bei dem Anschlag wurde Giuliano de Medici ermordet, sein Bruder ­Lorenzo entkam mit knapper Not. Das Volk machte Jagd auf die Verschwörer, knüpfte sie auf, warf sie in den Arno. Die Güter der Pazzi wurden beschlagnahmt, ihr Name wurde ausgelöscht.

Die Piazza, deren Ostseite die Kirche Santa Croce beherrscht, ist der zweitgrößte Platz der Stadt. Hier werden von alters her Feste abgehalten. Im Juni ist die Piazza Schauplatz des Calcio storico, eines kämpferischen Fußballspiels in historischen Kos tümen, das seit dem 15. Jh. ausgetragen wird (Finale immer am 24. Juni). Ein Denkmal von 1865 ehrt den Florentiner Dichter und Philosophen Dante Alighieri (1265–1321), dessen ›Göttliche Komödie‹ mit ihren Schilderungen von Hölle, Fegefeuer und Paradies bis heute fasziniert. Die Marmorstatue ist eine späte Würdigung, denn Dante wurde 1302 aus der Stadt verbannt und kehrte nie wieder in die Heimat zurück.

Die Apotheke und Parfümerie, die ihre Ursprünge in dem 1221 gegründeten angrenzenden Kloster hat, bietet noch heute Seifen, Parfüms und Heilwasser aus eigener Herstellung. Ein Erlerbnis ist allein der stilvolle Verkaufsraum mit seiner Ausstattung aus dem 19. Jh. Weitere ältere Räume mit Apothekerporträts und Passionsfresken des 15. Jh. sind nur auf Anfrage zu besichtigen. Die Parfüms und die anderen Produkte kann man nicht nur hier kaufen, sondern auch online bestellen.

Der Offizier Frederick Stibbert (ital. Federico Stibbert) war passionierter Sammler: 60 Säle seiner Villa hat er angefüllt mit prächtigen Möbeln und Kunst. Berühmt ist das Museo Stibbert für Waffen und Rüstungen des 15.-17. Jh., die an lebensgroßen Rittermodellen anschaulich präsentiert werden. Der Garten gilt als einer der schönsten von Florenz. Das Museum liegt nördlich vom Hauptbahnhof und ist mit der Buslinie Nr. 4 erreichbar. An der Haltestelle Gioa steigt man aus und muss zu Fuß noch eine kleine Anhöhe bewältigen, um zum Museum zu gelangen.

Einen Aussichtsturm mit Blick auf die Stadtsilhouette von San Gimignano bietet die Rocca di Montestaffoli. Außerdem informiert hier das Weinmuseuem Vernaccia di San Gimignano Wine Experience La Rocca über die lokale Weinproduktion, insbesondere den Weißwein Vernaccia. Die Weine der Region können verkostet werden.