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Papst Pius II. wurde 1405 als Enea Silvio Piccolomini in Corsignano geboren. Als Papst benannte er seinen Heimatort in Pienza um und erklärte ihn zum Bischofssitz. So kam das geruhsame, abgelegene Städtchen zu einem Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta (1459–62) trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Im Innenraum besonders schön: das Chorgestühl und in einer der linken Seitenkapellen das Altarbild der Himmelfahrt einer besonders zart wirkenden Muttergottes.

Die Piazza Grande im Zentrum des Mittelalterstädtchens Montepulciano wird vom Palazzo Comunale, der Cattedrale Santa Maria Assunta und mehreren prächtigen Palazzi gerahmt. Die Nordseite nimmt der monumental wirkende Palazzo Nobili Tarugi mit mächtigen ionischen Halbsäulen ein. Die Säulen und die Loggien im Erdgeschoss (ursprünglich schmückten sie auch den zweiten Stock) markieren bereits den Übergang von der Renaissance zum Barock.

Unterhalb der Stadtmauer von Montepulciano steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-Zentralbau entstand 1518-45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. in Anlehnung an Bramantes nicht verwirklichten Entwurf für den Wiederaufbau des Petersdoms in Rom.

Auf der Südseite der Piazza IV Novembre steht der Palazzo dei Priori aus dem 13.-15. Jh.. Er beherbergt zwei freskengeschmückte Prachtsäle: die Sala dellUdienza und die Sala dei Notari. Ebenso ist die Galleria Nazionale, eine der bedeutendsten Gemäldesammlung Umbriens, hier untergebracht.

Als es Rom noch gar nicht gab, war das etruskische Arezzo bereits bedeutend. Heute hat die lebendige Stadt ihre lange Geschichte wie selbstverständlich in die Gegenwart integriert. Der Ruhm Arezzos reicht weit zurück: Bereits im 4. Jh. v.Chr. gehörte Arretium zu den 12 bedeutendsten etruskischen Stadtstaaten. 295 v.Chr. unterwarfen die Römer die Stadt. Zu neuer Blüte kam Arezzo um das Jahr 1000, wurde aber 1289 von Florenz besiegt und blieb danach politisch und kulturell gebunden. Heute lebt die Stadt neben dem Tourismus vom Maschinenbau, der Keramik- und Textilindustrie sowie der Schmuckherstellung.

Die Fassade der romanischen Pfarrkirche Pieve di Santa Maria aus dem 12./13. Jh. besitzt im Erdgeschoss fünf Blendarkaden und darüber drei offene Arkadengänge. Die eleganten Loggien weisen 12, 24 und 32 Säulen auf, die alle unterschiedlich gestaltet sind. Über der Südwestecke erhebt sich der 59 m hohe Glockenturm, der in Arezzo ›Campanile dei cento buchi‹, ›Turm der 100 Löcher‹, genannt wird. Genau genommen sind es nur 80 Fensteröffnungen, verteilt auf fünf Geschosse. Die Pieve birgt als Glanzstück ein Polyptychon von 1320. Das Frühwerk Pietro Lorenzettis zeigt auf Goldgrund Maria mit Kind und Heiligen.

Das Museo Archeologico Nazionale ›Gaio Cilnio Mecenate‹ befindet sich in einem früheren Kloster auf den spärlichen Überbleibseln eines römischen Amphitheaters. Die Klostergebäude stehen auf den Fundamenten des antiken Bauwerks und bilden dessen Rundungen nach. Das Museum enthält wertvolle Exponate etruskischer und römischer Zeit, Schmuckstücke aus der nur wenige hundert Meter entfernten etruskischen Nekropole Poggio del Sole und die berühmten Vasi Corallini, korallenrote Vasen römischer Provenienz.

Die Pieve di Santa Maria grenzt an die trapezförmige, leicht abschüs­sige Piazza Grande. An jedem ersten Wochenende im Monat findet hier der Antiquitätenmarkt ›Fiera Antiquaria‹ statt, zweimal im Jahr werden die Reiterspiele ›Giostra del Saracino‹ (3. Sa im Juni und 1. So im Sept.) ausgetragen. Der nach Plänen Giorgio Vasaris erbaute Palazzo delle Logge an der Nordseite verbindet die Piazza mit dem Corso Italia. Von dort gelangt man zum Palazzo Pre­torio (14. Jh.) mit seiner wappenge­schmück­­ten Fassade. Er war einst Sitz des obersten Richters.