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Die Festung von Montalcino beherbergt die ›Enoteca La Fortezza Montalcino‹ eine stilvolle Weinstube, in der regionale Weine verkostet werden können, der Brunello und der junge ›Rosso dei Vigneti del Brunello‹. Letzterer muss nicht – wie sein große Bruder – vier Jahre im dunklen Keller auf seine Reifeprüfung warten.

Die Bossensteine und der dreigeschossige Aufbau des Palazzo Piccolomini erinnern an Florentiner Vorbilder. Von prächtigen dreistöckigen Loggien aus können Besucher im Sommerpalast wie einst Papst Pius II. (mit bürgerlichem Namen Enea Silvio Piccolomini, 1405–64) den Blick über die ›hängenden‹ Gärten hinaus über die weite Hügellandschaft schweifen lassen und von der ›Idealstadt‹ träumen, die der Papst in seinem Heimatdorf Pienza verwirklicht hat.

Wer sich Pienza von Süden her nähert, fährt durch das Val dOrcia, eine toskanische Bilderbuchlandschaft aus sanft gerundeten Hügelketten, mit Sonnenblumenfeldern, Zypressenalleen und Gehöften. Als der Humanist Enea Silvio Piccolomini 1458 zum Papst Pius II. gewählt wurde, verwirklichte er in seinem Heimatort mit Bauten einheitlicher Gestalt den Traum von einer Idealstadt der Renaissance. Er erklärte Pienza zum Bischofssitz, und so hat der geruhsame Ort einen Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Nebenan steht der Palazzo Piccolomini, der Wohnsitz der Papstfamilie mit Loggien zur Gartenseite.

Auf einem lang gezogenen Hügel­rücken breitet sich Montepulciano aus. Immer wieder haben Siena, Florenz und Arezzo das Städtchen belagert, erobert und zerstört. Erst als die Florentiner Vorherrschaft besiegelt war, kehrte Ruhe ein. Den Corso, der teils steil hinauf ins Zentrum führt, flankieren Paläste wie der Palazzo Bucelli aus dem 17. Jh., der der Krümmung der Straße folgt. An der Piazza Grande fällt die unvollendete Domfassade auf. Bedeutendstes Kunstwerk im Inneren ist die Liegefigur des Bartolomeo Aragazzi, dem Sekretär von Papst Martin V. Das Grabmonument ist ein Werk von Michelozzo. Unterhalb der Stadtmauer steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-­Zentralbau entstand 1518–45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. In Montepulciano laden viele Kellereien zur Weinprobe. Der Lavaboden der Gegend lässt erstklassige Weine wie den Vino Nobile di Montepulciano gedeihen.

Eine etruskische Gründung ist das auf einem schmalen Hügel gelegene Winzerstädtchen Montalcino. Zentrum der von der mächtigen Fortezza überragten Altstadt ist die spätmittelalterliche Piazza del Popolo. An der östlichen Schmalseite passt sich der Palazzo Comunale dem wenigen Platz an. Bekannt ist Montalcino vor allem für den Brunello di Montalcino, einen der ganz großen Rotweine der Welt. Er wird aus der Traubensorte Sangiovese Grosso gekeltert.

Creta, das bedeutet Tonerde, Lehm oder Kreide. Die Crete südlich von Siena ist eine beinahe graphisch zu nennende Landschaft, klare Formen, kahle Hügel, minimalistisch. Ab und zu ein einsames Haus, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe, mal ein Speicherteich. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Im Frühjahr grün, im Herbst, wenn umgepflügt wurde, braun und grau. Schon die Römer und Etrusker haben hier abgeholzt und die Gegend zu einem Lehrbeispiel für Erosion gemacht. Immer wieder sieht man Erdabbrüche, die Hügel bröckeln sandig. Wo das Erdreich rutscht, wächst nichts mehr, keine Wurzel kann sich mehr halten. Unheimlich ist das, bedrohlich, und trotzdem: Die grüne Leere hat eine eigenartige Faszination. Nicht mehr Natur, eher schon ein Kunstwerk aus den Grundstoffen Erde, Gras und Himmel.

Der Dom an der Piazza Grande in Montepulciano entstand Ende des 15.–Ende des 16. Jh. Die Fassade blieb unvollendet, der mächtige quadratische Glockenturm stammt noch vom Vorgängerbau. An der Innenfassade fällt die Liegefigur des Bartolomeo Aragazzi auf, Sekretär von Papst Martin V. Sie ist Teil eines Grabmonuments, das Michelozzo geschaffen hat.

Viele Kellereien laden in Montepulciano zur Weinprobe. Der Lavaboden der Gegend lässt erstklassige Weine gedeihen, z.B. den Vino Nobile di Montepulciano. Das Gebiet dieses Weines befindet sich zwischen dem Val dOrcia und dem Val di Chiana, welches im Osten an die Region Umbrien angrenzt. Im Norden beginnt die Straße mit Abbadia in Richtung Montepulciano, über Cervognano, Acquaviva bis SantAlbino.