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Wer sich Pienza von Süden her nähert, fährt durch das Val dOrcia, eine toskanische Bilderbuchlandschaft aus sanft gerundeten Hügelketten, mit Sonnenblumenfeldern, Zypressenalleen und Gehöften. Als der Humanist Enea Silvio Piccolomini 1458 zum Papst Pius II. gewählt wurde, verwirklichte er in seinem Heimatort mit Bauten einheitlicher Gestalt den Traum von einer Idealstadt der Renaissance. Er erklärte Pienza zum Bischofssitz, und so hat der geruhsame Ort einen Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Nebenan steht der Palazzo Piccolomini, der Wohnsitz der Papstfamilie mit Loggien zur Gartenseite.

Auf einem lang gezogenen Hügel­rücken breitet sich Montepulciano aus. Immer wieder haben Siena, Florenz und Arezzo das Städtchen belagert, erobert und zerstört. Erst als die Florentiner Vorherrschaft besiegelt war, kehrte Ruhe ein. Den Corso, der teils steil hinauf ins Zentrum führt, flankieren Paläste wie der Palazzo Bucelli aus dem 17. Jh., der der Krümmung der Straße folgt. An der Piazza Grande fällt die unvollendete Domfassade auf. Bedeutendstes Kunstwerk im Inneren ist die Liegefigur des Bartolomeo Aragazzi, dem Sekretär von Papst Martin V. Das Grabmonument ist ein Werk von Michelozzo. Unterhalb der Stadtmauer steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-­Zentralbau entstand 1518–45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. In Montepulciano laden viele Kellereien zur Weinprobe. Der Lavaboden der Gegend lässt erstklassige Weine wie den Vino Nobile di Montepulciano gedeihen.

Eine etruskische Gründung ist das auf einem schmalen Hügel gelegene Winzerstädtchen Montalcino. Zentrum der von der mächtigen Fortezza überragten Altstadt ist die spätmittelalterliche Piazza del Popolo. An der östlichen Schmalseite passt sich der Palazzo Comunale dem wenigen Platz an. Bekannt ist Montalcino vor allem für den Brunello di Montalcino, einen der ganz großen Rotweine der Welt. Er wird aus der Traubensorte Sangiovese Grosso gekeltert.

Creta, das bedeutet Tonerde, Lehm oder Kreide. Die Crete südlich von Siena ist eine beinahe graphisch zu nennende Landschaft, klare Formen, kahle Hügel, minimalistisch. Ab und zu ein einsames Haus, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe, mal ein Speicherteich. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Im Frühjahr grün, im Herbst, wenn umgepflügt wurde, braun und grau. Schon die Römer und Etrusker haben hier abgeholzt und die Gegend zu einem Lehrbeispiel für Erosion gemacht. Immer wieder sieht man Erdabbrüche, die Hügel bröckeln sandig. Wo das Erdreich rutscht, wächst nichts mehr, keine Wurzel kann sich mehr halten. Unheimlich ist das, bedrohlich, und trotzdem: Die grüne Leere hat eine eigenartige Faszination. Nicht mehr Natur, eher schon ein Kunstwerk aus den Grundstoffen Erde, Gras und Himmel.

An der Straße, die von der Porta SantAgostino, unterhalb der Stadt, nach Camucia führt, liegt die Renaissancekirche Madonna del Calcinaio. Der Grundriss in Form eines lateinischen Kreuzes verbindet den Zentralbau mit dem Langhaus. Sie beherbergt ein wundertätiges Marienbildnis in einer Ädikula am Hauptaltar. Der Name der Kirche geht auf eine Kalkgrube (Calcinaio) zurück, die sich an dieser Stelle vor den Mauern befand und die der Schusterzunft zum Gerben diente.

Die Stadt Cortona wurde in fast 500 m Höhe an einen Hang gebaut. Wer die steileren Treppengassen erkunden will, muss gut zu Fuß sein, besonders, wenn er - der großartigen Aussicht wegen - zur Fortezza del Girifalco (auch Fortezza Medicea) hinaufsteigt. Das Zentrum der Altstadt hingegen kann man gemütlich entlang spazieren, durch die alten Stadttore vorbei an Cafés und schönen Geschäften bis zum Aussichtspunkt,von dem man auf die weite Ebene in Richtung Lago Trasimeno sehen kann. Die beiden Hauptplätze der Altstadt liegen nah beieinander. Die Piazza Signorelli und die Piazza della Repubblica sind von schönen alten Palästen umgeben, darunter auch der Palazzo Comunale mit seinen zinnenbekrönten Turm. Im Palazzo Casali (auch Palazzo Pretorio) hatte der Maler Luca Signorelli 1502 seine Werkstatt. Heute ist der Palast Sitz der Accademia Etrusca und des etruskischen Museums. Star der Sammlung ist die 2300 Jahre alte Tabula Cortonensis (Tafel von Cortona) eines der wichtigsten schriftlichen Dokumente der antiken Welt. Das Museo Diocesano am Dom präsentiert Werke von Luca Signorelli, Pietro Lorenzetti und als ein Hauptwerk die Verkündigung von Beato Angelico.

Die Bossensteine und der dreigeschossige Aufbau des Palazzo Piccolomini erinnern an Florentiner Vorbilder. Von prächtigen dreistöckigen Loggien aus können Besucher im Sommerpalast wie einst Papst Pius II. (mit bürgerlichem Namen Enea Silvio Piccolomini, 1405–64) den Blick über die ›hängenden‹ Gärten hinaus über die weite Hügellandschaft schweifen lassen und von der ›Idealstadt‹ träumen, die der Papst in seinem Heimatdorf Pienza verwirklicht hat.

Der Dom wurde im 13. und 14. Jh. erbaut. Die Gründung der Kirche geht auf das »Wunder von Bolsena« zurück. Dabei soll bei der heiligen Wandlung von Brot und Wein in Leib und Blut Christi tatsächlich Blut geflossen sein. Hinter dem Altar wird das blutgetränkte Kelchtuch aufbewahrt. Zu sehen ist es nur am 1. Osterfeiertag und an Fronleichnam. Die Fassade des Doms zeigt über dem Hauptportal eine Rosette und ist übersät mit Skulpturen, Mosaiken und Säulen aus schwarzem Basalt und gelblichem Kalkstein. Der fast unwirkliche Eindruck verstärkt sich noch am Abend bei Scheinwerferbeleuchtung. Die südliche Außenwand ist mit einer waagerechten Schwarz-Weiß-Schichtung versehen. Auch im nicht minder beeindruckenden Innenraum ist die Streifung zu finden. Er ist außerdem mit herrlichen Fresken ausgestattet. Sehenswert ist die Cappella di San Brizio mit einem Freskenzyklus zum Ende der Welt.