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Die Festung von Montalcino beherbergt die ›Enoteca La Fortezza Montalcino‹ eine stilvolle Weinstube, in der regionale Weine verkostet werden können, der Brunello und der junge ›Rosso dei Vigneti del Brunello‹. Letzterer muss nicht – wie sein große Bruder – vier Jahre im dunklen Keller auf seine Reifeprüfung warten.

Der in Arezzo geborene Architekt und Maler Giorgio Vasari (1511-74) schrieb über das Leben italienischer Künstler vom 13. Jh. bis zu seiner Zeit. Die 159 Biografien - darunter Michelangelo, Bramante, Tizian und Raffael sowie als einzige Frau Properzia de Rossi - handeln von Kunst und Talent, von Konkurrenzkampf, Neid, Erfolgen und Liebschaften. Sie zählen zu den wichtigsten Quellen der Kunstgeschichte. Die Fresken seines Wohnhauses geben einen Eindruck von Vasaris Qualitäten als Maler. Die Camera della Fama, das Zimmer des Ruhms, zeigt ihn umgeben von den berühmten Künstlern, deren Lebensbeschreibungen er verfasst hat.

Das Benediktinerkloster erreicht man von Siena aus durch die Crete Senesi, eine karge, aber harmonische Erosionslandschaft mit kahlen Hügeln. Ab und zu ein einsam gelegener Gutshof, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Das Kloster selbst ist berühmt für seinen Kreuzgang. Drei Seiten hat Sodoma (1507/08) bemalt, die Westwand Luca Signorelli (1497/98). Die Gemälde zeigen 35 Szenen aus dem Leben des hl. Benedikt. Vor allem Sodomas Fresken sind sehr spannend, da sich der exzentrische, freigeistige Maler über das Sujet hinaus auch für die Ausstrahlung der dargestellten Personen interessierte. So sind seine Figuren ausdrucksstark, ihr Mienenspiel ist von ihrer Gefühlswelt geprägt, sie sind grimmig, überrascht, interessiert, gelangweilt oder verführerisch. Sie sind Individuen.

Der Dom von Arezzo wurde nach dem Vorbild schlichter Bettelordenskirchen ohne Querschiff und Kuppel errichtet. Verschwenderisch zeigt sich dagegen der Hauptaltar mit dem Grab des hl. Donatus. Im südlichen Seitenschiff leuchten die Glasfenster aus dem 16. Jh. mit Szenen aus dem Neuen Testament. Das Fresko der Maria Magdalena im linken Schiff nahe dem Chor malte Piero della Francesca um 1466.

Creta, das bedeutet Tonerde, Lehm oder Kreide. Die Crete südlich von Siena ist eine beinahe graphisch zu nennende Landschaft, klare Formen, kahle Hügel, minimalistisch. Ab und zu ein einsames Haus, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe, mal ein Speicherteich. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Im Frühjahr grün, im Herbst, wenn umgepflügt wurde, braun und grau. Schon die Römer und Etrusker haben hier abgeholzt und die Gegend zu einem Lehrbeispiel für Erosion gemacht. Immer wieder sieht man Erdabbrüche, die Hügel bröckeln sandig. Wo das Erdreich rutscht, wächst nichts mehr, keine Wurzel kann sich mehr halten. Unheimlich ist das, bedrohlich, und trotzdem: Die grüne Leere hat eine eigenartige Faszination. Nicht mehr Natur, eher schon ein Kunstwerk aus den Grundstoffen Erde, Gras und Himmel.

Wer sich Pienza von Süden her nähert, fährt durch das Val dOrcia, eine toskanische Bilderbuchlandschaft aus sanft gerundeten Hügelketten, mit Sonnenblumenfeldern, Zypressenalleen und Gehöften. Als der Humanist Enea Silvio Piccolomini 1458 zum Papst Pius II. gewählt wurde, verwirklichte er in seinem Heimatort mit Bauten einheitlicher Gestalt den Traum von einer Idealstadt der Renaissance. Er erklärte Pienza zum Bischofssitz, und so hat der geruhsame Ort einen Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Nebenan steht der Palazzo Piccolomini, der Wohnsitz der Papstfamilie mit Loggien zur Gartenseite.

Die Stadt Cortona wurde in fast 500 m Höhe an einen Hang gebaut. Wer die steileren Treppengassen erkunden will, muss gut zu Fuß sein, besonders, wenn er - der großartigen Aussicht wegen - zur Fortezza del Girifalco (auch Fortezza Medicea) hinaufsteigt. Das Zentrum der Altstadt hingegen kann man gemütlich entlang spazieren, durch die alten Stadttore vorbei an Cafés und schönen Geschäften bis zum Aussichtspunkt,von dem man auf die weite Ebene in Richtung Lago Trasimeno sehen kann. Die beiden Hauptplätze der Altstadt liegen nah beieinander. Die Piazza Signorelli und die Piazza della Repubblica sind von schönen alten Palästen umgeben, darunter auch der Palazzo Comunale mit seinen zinnenbekrönten Turm. Im Palazzo Casali (auch Palazzo Pretorio) hatte der Maler Luca Signorelli 1502 seine Werkstatt. Heute ist der Palast Sitz der Accademia Etrusca und des etruskischen Museums. Star der Sammlung ist die 2300 Jahre alte Tabula Cortonensis (Tafel von Cortona) eines der wichtigsten schriftlichen Dokumente der antiken Welt. Das Museo Diocesano am Dom präsentiert Werke von Luca Signorelli, Pietro Lorenzetti und als ein Hauptwerk die Verkündigung von Beato Angelico.

An der Straße, die von der Porta SantAgostino, unterhalb der Stadt, nach Camucia führt, liegt die Renaissancekirche Madonna del Calcinaio. Der Grundriss in Form eines lateinischen Kreuzes verbindet den Zentralbau mit dem Langhaus. Sie beherbergt ein wundertätiges Marienbildnis in einer Ädikula am Hauptaltar. Der Name der Kirche geht auf eine Kalkgrube (Calcinaio) zurück, die sich an dieser Stelle vor den Mauern befand und die der Schusterzunft zum Gerben diente.