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Der in Arezzo geborene Architekt und Maler Giorgio Vasari (1511-74) schrieb über das Leben italienischer Künstler vom 13. Jh. bis zu seiner Zeit. Die 159 Biografien - darunter Michelangelo, Bramante, Tizian und Raffael sowie als einzige Frau Properzia de Rossi - handeln von Kunst und Talent, von Konkurrenzkampf, Neid, Erfolgen und Liebschaften. Sie zählen zu den wichtigsten Quellen der Kunstgeschichte. Die Fresken seines Wohnhauses geben einen Eindruck von Vasaris Qualitäten als Maler. Die Camera della Fama, das Zimmer des Ruhms, zeigt ihn umgeben von den berühmten Künstlern, deren Lebensbeschreibungen er verfasst hat.

Der Dom von Arezzo wurde nach dem Vorbild schlichter Bettelordenskirchen ohne Querschiff und Kuppel errichtet. Verschwenderisch zeigt sich dagegen der Hauptaltar mit dem Grab des hl. Donatus. Im südlichen Seitenschiff leuchten die Glasfenster aus dem 16. Jh. mit Szenen aus dem Neuen Testament. Das Fresko der Maria Magdalena im linken Schiff nahe dem Chor malte Piero della Francesca um 1466.

Das Benediktinerkloster erreicht man von Siena aus durch die Crete Senesi, eine karge, aber harmonische Erosionslandschaft mit kahlen Hügeln. Ab und zu ein einsam gelegener Gutshof, eine Zypressenreihe, ein paar Schafe. Sonst nur wellige Felder, über die Wolkenschatten jagen. Das Kloster selbst ist berühmt für seinen Kreuzgang. Drei Seiten hat Sodoma (1507/08) bemalt, die Westwand Luca Signorelli (1497/98). Die Gemälde zeigen 35 Szenen aus dem Leben des hl. Benedikt. Vor allem Sodomas Fresken sind sehr spannend, da sich der exzentrische, freigeistige Maler über das Sujet hinaus auch für die Ausstrahlung der dargestellten Personen interessierte. So sind seine Figuren ausdrucksstark, ihr Mienenspiel ist von ihrer Gefühlswelt geprägt, sie sind grimmig, überrascht, interessiert, gelangweilt oder verführerisch. Sie sind Individuen.

Die Pieve di Santa Maria grenzt an die trapezförmige, leicht abschüs­sige Piazza Grande. An jedem ersten Wochenende im Monat findet hier der Antiquitätenmarkt ›Fiera Antiquaria‹ statt, zweimal im Jahr werden die Reiterspiele ›Giostra del Saracino‹ (3. Sa im Juni und 1. So im Sept.) ausgetragen. Der nach Plänen Giorgio Vasaris erbaute Palazzo delle Logge an der Nordseite verbindet die Piazza mit dem Corso Italia. Von dort gelangt man zum Palazzo Pre­torio (14. Jh.) mit seiner wappenge­schmück­­ten Fassade. Er war einst Sitz des obersten Richters.

Die Piazza Grande im Zentrum des Mittelalterstädtchens Montepulciano wird vom Palazzo Comunale, der Cattedrale Santa Maria Assunta und mehreren prächtigen Palazzi gerahmt. Die Nordseite nimmt der monumental wirkende Palazzo Nobili Tarugi mit mächtigen ionischen Halbsäulen ein. Die Säulen und die Loggien im Erdgeschoss (ursprünglich schmückten sie auch den zweiten Stock) markieren bereits den Übergang von der Renaissance zum Barock.

Papst Pius II. wurde 1405 als Enea Silvio Piccolomini in Corsignano geboren. Als Papst benannte er seinen Heimatort in Pienza um und erklärte ihn zum Bischofssitz. So kam das geruhsame, abgelegene Städtchen zu einem Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta (1459–62) trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Im Innenraum besonders schön: das Chorgestühl und in einer der linken Seitenkapellen das Altarbild der Himmelfahrt einer besonders zart wirkenden Muttergottes.

Unterhalb der Stadtmauer von Montepulciano steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-Zentralbau entstand 1518-45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. in Anlehnung an Bramantes nicht verwirklichten Entwurf für den Wiederaufbau des Petersdoms in Rom.

Die Festung von Montalcino beherbergt die ›Enoteca La Fortezza Montalcino‹ eine stilvolle Weinstube, in der regionale Weine verkostet werden können, der Brunello und der junge ›Rosso dei Vigneti del Brunello‹. Letzterer muss nicht – wie sein große Bruder – vier Jahre im dunklen Keller auf seine Reifeprüfung warten.