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Das Dommuseum versammelt Altarbilder, Fresken, Skulpturen und Messgewänder. Glanzpunkt ist die 1308–11 von Duccio di Buoninsegna geschaffene ›Maestà‹, das goldgrundige Hochaltarbild der thronenden Muttergottes mit dem Christuskind, umgeben von Engeln und Heiligen. Hinzu kommen Duccios farbiges Glasfenster, das Gemälde ›Geburt der Jungfrau‹ von Pietro Lorenzetti, Skulpturen von Giovanni Pisano und Donatello sowie das Tafelbild ›Madonna mit den großen Augen‹ aus dem 13. Jh. Die ›Porta del Cielo‹ bietet Zugang zum Dachgeschoss des Doms und zur Hauptwand des unvollendet gebliebenen Langhauses. Es ist gut zu erkennen, wie ­riesig der Dom mit der heutigen Kirche als Querschiff hätte werden sollen. Immer wieder ergeben sich fantastische Panoramablicke in die Kirche hinein und außen über die Stadt.

Die Fassade des 1117–64 erbauten Palazzo Pretorio in der Altstadt von Certaldo zieren etliche Familienwappen aus Terrakotta und Marmor, Fresken schmücken seine Vorhalle. Der Palast ist Bestandteil des Museo Civico und zeigt neben Fresken von Benozzo Gozzoli auch etruskische und römische Exponate aus der Region.

Das frühere Hospital Santa Maria della Scala gegenüber dem Dom dient heute als Complesso Museale. In den alten Sälen, Kapellen und Gängen triftt man überall auf bedeutende Kunstwerke. Der große Pilgersaal, der Pellegrinaio, wurde 1440–43 von Domenico di Bartolo mit Sujets aus dem Klinikalltag ausgemalt und zeigt Ärzte und Krankenschwestern bei der Visite. Vor allem aber sind in Santa Maria della Scala mehrere Museen angesiedelt. Das Museo Archeologico Nazionale zeigt etruskische Urnen und Statuen sowie Münzen. Die Collezione Piccolomini Spannocchi präsentiert europäische Kunst Alter Meister. Eine Ausstellung widmet sich der Frühgeschichte Sienas, eine weitere präsentiert Skulpturen der Fonte Gaia, Jacopo della Quercias Brunnen für die Piazza del Campo aus dem Jahre 1419.

Im Palazzo Minucci Solaini in der Altstadt von Volterra sind heute Pinacoteca und Museo Civico untergebracht. Höhepunkt der Pinakothek ist ein Gemälde von Rosso Fiorentino, die ›Kreuzabnahme‹, ein Meisterwerk des florentinischen Manierismus. Es stammt aus dem frühen 16. Jh., doch wirkt es auf den ersten Blick wegen seiner starken Farbkontraste und der plakativen Szenerie fast wie ein modernes Werk: Der verklärt lächelnde Jesus wird vom Kreuz genommen, Johannes, der Lieblingsjünger, wendet sich ab, er erträgt die Trauer nicht. Und die halb ohnmächtige Maria wird von Frauen gestützt.

Abseits der Touristenströme liegt dieses fast vergessene Städtchen. Eine Standseilbahn führt in die mittelalterliche Oberstadt mit seinen gut erhaltenen Palästen. Der italienische Dichterfürst Boccaccio (1313-75) hat hier seine letzten Lebensjahre verbracht und ist in der schmucklosen Kirche begraben. Sein einstiges Wohnhaus, die Casa del Boccaccio, ist heute Museum. Weiterhin sehenswert ist der Palazzo Pretorio mit seiner wappengeschmückten Fassade. Der hintere Turm des Palastes, der vom Garten zugänglich ist, eröffnet einen weiten Blick in den Chianti.

Der italienische Dichterfürst Giovanni Boccaccio (1313–75) hat in Certaldo südlich von Florenz seine letzten Lebensjahre verbracht und ist in der nahe seines Wohnhauses gelegenen schmucklosen Kirche SS. Jacopo e Filippo begraben. Die Casa del Boccaccio berherbergt heute ein kleines Museum, das vor allem wegen des Freskos im 1. Stock sehenswert ist. Es erlaubt einen Blick in des Dichters eindrucksvolles Gesicht: Abgeklärt wirkt er, und ein bisschen zynisch, so wie sein Hauptwerk, das Dekameron.

Die Piazza dei Priori ist einer der am besten erhaltenen mittelalterlichen Plätze Europas. Dort steht der festungsartige Palazzo dei Priori (1208-54), der älteste erhaltene Kommunalpalast der Toskana und Vorbild für den Palazzo Vecchio in Florenz. Der Palazzo Minucci-Solaini aus dem 15. Jh. ist heute Sitz der Pinacoteca und des Museo Covico.

Papst Pius II. wurde 1405 als Enea Silvio Piccolomini in Corsignano geboren. Als Papst benannte er seinen Heimatort in Pienza um und erklärte ihn zum Bischofssitz. So kam das geruhsame, abgelegene Städtchen zu einem Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta (1459–62) trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Im Innenraum besonders schön: das Chorgestühl und in einer der linken Seitenkapellen das Altarbild der Himmelfahrt einer besonders zart wirkenden Muttergottes.