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Die Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. ist das älteste Bauwerk der Stadt. Ihre Ursprünge gehen zurück auf das 7. Jh. und die Reliquien des ersten Bischofs Mercurialis, die in dem Vorgängerbau verwahrt wurden. liegen. Ihre von einem gewaltigen Campanile überragte Backsteinfassade ziert ein Relief mit Szenen aus dem Leben der Heiligen Drei Könige. Im streng wirkenden Inneren bilden das prunkvolle Renaissancegrab der Barbara Manfredi und Gemälde Marco Palmezzanos (1456-1539) aus Forli reizvolle Blickpunkte vor dem unverputzten Mauerwerk.

Herz der Stadt und zentraler Treffpunkt ist weite, arkadengesäumten Piazza Aurelio Saffi. Rund um das Denkmal des patriotischen Politikers Aruelio Saffi (1819-1890) gruppieren sich die Stadt- und Gemeindeverwaltung mit Palazzo del Municipio (14. Jh.) und der Palazzo del Podestà (15. Jh.) sowie die romanische Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. und ihr imposanter Campanile.

Eine einzigartige Attraktion sind die über 100 in den Tuffstein des Monte Giove geschlagenen Grotten, die als vorchristliche Höhlenkirchen, Mithrasheiligtümer oder auch Weinkeller gedient haben könnten. Im Rahmen von Führungen, die bei der Touristinfo in Santarcangelo anzumelden sind, können einige der Grotten, u.a. die Grotta Monumentale Pubblica in der Via Ruggeri, besichtigt werden.

Zentraler Treffpunkt der Stadt ist die Piazza Matteotti, die im 15. Jh. von Girolamo Riario im Stil der Renaissance angelegt wurde. Älteren Ursprungs ist der Palazzo Comunale, der im 12. Jh. errichtet und im 18. Jh. barock umgestaltet wurde. Mit einem reizvollen Arkadengang beeindruckt gegenüber der Palazzo Sersanti, den Riario als Sitz der Signoria erbauen ließ.

Die Cattedrale San Pietro entstand im 15. Jh. nach einem Entwurf des Florentiner Dombaumeisters Giuliano da Maiano im Stil der Frührenaissance. Geweiht wurde das Gotteshaus nach hundertjähriger Bauzeit im Jahr 1581. Der dreischiffige Innenraum wirkt trotz seiner mit Altären bestückten acht Seitenkapellen eher schlicht. Zu den kostbarsten Ausstattungsstücken zählt die Arca di San Savino links vom Chor: Das fein gearbeitete Grabmal des hl. Savinus ist ein frühes Meisterwerk des florentinischen Bildhauers Benedetto da Maiano (1442-97).

Seinen Namen verdankt das 1771-1784 entstandene großzügige vierflügelige Bauwerk seiner ursprünglichen Bestimmung als Marktplatz für Seide: Papilio ist die lateinische Bezeichnung für die Kokons von Seidenraupen. Heute beherbergen die Arkaden an den Innenseiten des Komplexes Geschäfte und Cafés. Zudem findet im Paviglione der regelmäßige Wochenmarkt statt, im Sommer dient er auch als stimmungsvolle Kulisse für musikalische Veranstaltungen.

Die auch Rocca di Caterina Sforza genannte Zitadelle ist mittelalterlichen Ursprungs. Ihre heutige quadratischeGestalt mit zylindrischen Türmen erhielt sie jedoch im 14. Und 15. Jh. Heute wird die Anlage als Gefängnis genutzt. Das Bauwerk erinnert an Caterina Sforza (1463-1509), die Gräfin von Forli. Sie setzte sich gegen den blutrünstigen Cesare Borgia zur Wehr und forderte ihn sogar zum Duell auf. Doch dieser lehnte ab und zerstörte Forli. Die Rocca ist nur bei Ausstellungen und Veranstaltungen geöffnet.

Die Pinakothek, die neben anderen städtischen Sammlungen in dem riesigen Museumskomplex untergebracht ist, zeigt in seinen 20 Sälen italienische Malerei des 13.-18. Jh. Zu den bekanntesten Werken zählen die Bilder von Marco Palmezzano, darunter die Verkündigung aus dem Jahr 1491.