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Gegenüber dem Schloss Kadriorg auf der anderen Seite der Narva maantee liegt der Sängerfestplatz, der ein Drittel der estnischen Bevölkerung fasst. Die 1960 errichtete Sängertribüne ähnelt einer riesigen Muschel. Hier kam es während der ›Singenden Revolution zu bewegenden Bekundungen estnischen Unabhänigkeitswillens gegen die sowjetische Herrschaft.

Tallinns grünster Stadtteil gleicht einer Parkanlage. Mitte des 19. Jh. war Kadriorg die große Bühne der Russen. Hier galt es zu promenieren, dinieren und intrigieren, und jeder, der etwas auf sich hielt, hatte hier eine Sommervilla. Schmuckstück von Kadriorg, Katharinental, ist das Barockschloss, Kadrioru loss, das Zar Peter I. 1718 für seine Frau Katharina I. bauen ließ. Die Pläne zeichnete der italienische Baumeister Nicola Michetti. Den Festsaal schmücken Deckengemälde mit Szenen aus den ›Metamorphosen‹ des römischen Dichters Ovid. Das Schloss beherbergt eine Sammlung von Gemälden, Grafik und Skulpturen des 16.-20. Jh. aus dem Bestand des Eesti Kunstimuuseums, welches heute über mehrere Gebäude verteilt ist. Gezeigt werden hier neben Werken russischer Künstler Arbeiten von Jacob Jordaens, Philips Wouverman, Gerard ter Borch, Angelika Kaufmann, Anton Graff, Bernardo Strozzi und Francesco Trevisian.

Das Freilichtmuseum, Eesti Vabaõ humuuseum, zeigt etwa 80 Gebäude, die aus allen Regionen Estlands zusammengetragen wurden. Mit den reetgedeckte Bauernhäusern, Ställen, Scheunen und Mühlen vermittelt es einen guten Eindruck vom Alltagsleben des 18.-20. Jh.

Die ehemaligen Hangars (1916/17) für Wasserflugzeuge begeistern durch die Betonschalenkonstruktion der Hallen, mit einem U-Boot und der multimedialen Ausstellung über die estnische Seefahrtsgeschichte. Auch das an den Lennusadam angrenzende Viertel Ka­la­maja lohnt wegen der charmanten Holzhäuser (19. Jh.) einen Bummel.

Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Die schmale kopfsteingepflasterte Katariina Käik ist bei den Touristen sehr beliebt. In der Gasse haben Kunsthandwerker ihre Läden und Werkstätten, deren Tradition ins 15.-17. Jh. zurückgeht.

Im Osten der Altstadt wurde im 14. Jh. das Viru-Tor als Teil der seit dem 13. Jh. bestehenden Tallinner Stadtmauer errichtet. Im Zuge einer Straßenerweiterung wurde zwar, wohl im 19. Jh., das Haupttor abgerissen, doch ein Stück der Bastion und die beiden Rundtürme mit Spitzhauben blieben erhalten. Die Viru-Straße ist eine schöne Fußgängerzone mit Blumenmarkt, allerlei Läden und Restaurants.

Das Museum liegt im Park des Schlosses Kadriorg und hat eine große Sammlung von westeuropäischen, russischen und chinesischen Gemälden und Porzellanstücken aus der Zeit vom 16. bis 20. Jh.