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Seit dem frühen 15. Jh. steht das Rathaus am schönsten und größten Platz Tallinns, Raekoja plats. Von der Spitze des Rathausturms blickt die Figur des Stadtknechts ›Alter Thomas‹ über die Dächer der Stadt. Unter den spätgotischen Rathausarkaden boten im Mittelalter Marktleute ihre Waren an. Innen zeugen der zweischiffige Bürgersaal mit bemalten Pfeilern und der Rats saal mit geschnitzten Friesen und verzierten Ratsherrenbänken vom Glanz der Hansezeit. Im früheren Ratsgefängnis hinter dem Rathaus widmet sich das kleine Fotomuseum den Anfängen der Fotografie in Estland.

Die Stadtmauer war ab der zweiten Hälfte des 15. Jh. ein beeindruckender Schutzwall: 2,4 km lang, 16 m hoch, mit 45 Türmen, von denen 26 erhalten sind. Der Wehrturm Paks Margareeta schützte die Stadt zum Hafen und dient heute als Estnisches Seefahrtsmuseum. Der ›Kiek in de Kök‹-Turm, Guck in die Küche, ist heute Stadtmuseum. Aus seinen Fenstern konnte man den Bewohnern der Unterstadt in die Küche und sogar Töpfe schauen.

Das Estnische Historische Museum (Eesti Ajaloomuuseum) befindet sich in dem in den Jahren 1407-10 errichteten stattlichen Giebelhaus der einflussreichen Großen Gilde (Suurgildi hoone). Zu dieser Gilde zählten Kaufleute und Reeder, aus deren Reihen Ratsherren und vielfach auch Bürgermeister gewählt wurden. Das Museum präsentiert in seiner Dauerausstellung 11.000 Jahre estnische Geschichte. Gezeigt werden Rüstungen und Uniformen, Münzen, Fotos und Dokumente. Dazu kommen interaktive Angebote zu geschichtlichen Ereignissen und Erklärungen zur Geschichte der Großen Gilde und des Gebäudes.

Vom Dominikanerkloster, das 1246 in Tallinn gegründet wurde, sind Teile der Klosterkirche und des Kreuzgangs sowie das Dormitorium und der Kapitelsaal vollständig erhalten. An der Stelle, an der sich einst das Refektorium und der nördliche Kreuzgang befunden haben, wurde 1844 die klassizistische Peter-Pauls-Kirche gegründet. Im Dominikanermuseum, das sich in den ehemaligen Klosterräumen befindet, kann man u.a. eine Sammlung von Steinmetzarbeiten aus Gotik, Renaissance und Barock bewundern, die ursprünglich zu Tallinner Wohnhäusern gehörten, Sturzsteine, Fensterpfosten, Reliefplatten und Wappensteine.

Die Straße Telliskivi, zu Deutsch Ziegelstein, gab dem ganzen Viertel hinter dem Bahnhof den Namen. Seit einigen Jahren ist die Gegend das hippste Ausgehviertel der Stadt. Aber nicht nur am Abend, denn in die alten Fabrikgebäude sind Cafés und Restaurants, Designläden, Start-ups, Theater und kleine Läden eingezogen. Und jeden Samstag erweitert ein Flohmarkt das ohnehin bunte Angebot.

Den Bau dieser Kaufmannskirche finanzierten Gilden, die hier auch Waren lagerten. Zur Hansezeit waren multifunktionale Gotteshäuser wie die ab 1320 erbaute Nikolaikirche, Nikuliste kirik, im Ostseeraum verbreitet. Bei Gefahr zogen sich die Menschen zur Verteidigung in diese Kirchenburgen zurück. Die Nikolaikirche wurde 1405-20 zur Basilika erweitert. Heute ist sie Teil Eesti Kunstimuuseum, KUMU. Bedeutende Kunstwerke sind zwei Spätmittelalter-Importe aus der Hansestadt Lübeck: Den Flügelaltar mit Szenen aus dem Leben des hl. Nikolaus vom Lübecker Maler Hermen Rode (1465-1504) kaufte die Schwarzhäuptergilde 1481. Aus der gleichen Zeit stammt der ›Totentanz‹ des Malers Bernt Notke (1435-1509). Diese fragmentierte Replik seines Lübecker Gemäldes zeigt skelettartige Leichname im Reigen mit Papst, Kaiser, Kaiserin, Kardinal und König.

Die 1267 zum ersten Mal urkundlich erwähnte Olaikirche, Oleviste kirik, besitzt das mit 31 m höchste Kirchenschiff im Baltikum. Die Turmspitze ragt 124 m in den Himmel und war ehedem noch höher. Die Kaufl eute wollten mit ihr vorbeifahrende Schiff e locken. Leider zog die Spitze nicht nur Schiffe, sondern auch Blitze an. Zwischen 1625 und 1820 brannte die Oleviste kirik insgesamt acht Mal nieder. Die Innenausstattung im neugotischen Stil stammt von 1839.

Tallinns ledige ausländische Kaufleute waren in der Bruderschaft der Schwarzhäupter zusammengeschlossen. 1597 bezogen sie an der Straße Pikk ihr repräsentatives Haus mit einer Fassade im Stil der niederländischen Renaissance. Das Mohrenkopfwappen über der Tür zeigt den Schutzheiligen der Gilde, den aus Nordafrika stammenden hl. Mauritius. Wappenreliefs verweisen auf die verbündeten Hansestädte Brügge, Nowgorod, Bergen und auf London. Die Pikk säumen auch das 1864 im Tudorstil modernisierte Haus der Kanuti-Gilde, das Gebäude der Olai-Gilde aus dem 15. Jh. mit gotischem Saal und das 1410 fertigestellte Giebelhaus der Großgilde der verheirateten selbstständigen Kaufleute, in dem sich heute das Estnische Historische Museum befindet.