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Den Bau dieser Kaufmannskirche finanzierten Gilden, die hier auch Waren lagerten. Zur Hansezeit waren multifunktionale Gotteshäuser wie die ab 1320 erbaute Nikolaikirche, Nikuliste kirik, im Ostseeraum verbreitet. Bei Gefahr zogen sich die Menschen zur Verteidigung in diese Kirchenburgen zurück. Die Nikolaikirche wurde 1405-20 zur Basilika erweitert. Heute ist sie Teil Eesti Kunstimuuseum, KUMU. Bedeutende Kunstwerke sind zwei Spätmittelalter-Importe aus der Hansestadt Lübeck: Den Flügelaltar mit Szenen aus dem Leben des hl. Nikolaus vom Lübecker Maler Hermen Rode (1465-1504) kaufte die Schwarzhäuptergilde 1481. Aus der gleichen Zeit stammt der ›Totentanz‹ des Malers Bernt Notke (1435-1509). Diese fragmentierte Replik seines Lübecker Gemäldes zeigt skelettartige Leichname im Reigen mit Papst, Kaiser, Kaiserin, Kardinal und König.

Die 1894-1900 erbaute Aleksander Nevski Katedraal fiel so pompös aus, weil die Russen mit diesem Bau ihre Herrschaft über die Stadt manifestieren wollten. Fünf Zwiebeltürme krönen den prächtigen Bau. Das Innere birgt Mosaiken und Glasmalereien und drei üppig vergoldete Ikonostasen mit Heilgenbildern.

Einst war der Mägdeturm (Neitsitorn) Teil der mittelalterlichen Stadtbefestigung, heute gehört er mit weiteren Türmen und unterirdischen Bastionsgängen zum Festungsmuseum Kiek in de Kök. Im Mägdeturm befindet sich ein gemütliches Café, das dank großzügiger Verglasung einen schönen Panoramablick bietet.

Tallinns ledige ausländische Kaufleute waren in der Bruderschaft der Schwarzhäupter zusammengeschlossen. 1597 bezogen sie an der Straße Pikk ihr repräsentatives Haus mit einer Fassade im Stil der niederländischen Renaissance. Das Mohrenkopfwappen über der Tür zeigt den Schutzheiligen der Gilde, den aus Nordafrika stammenden hl. Mauritius. Wappenreliefs verweisen auf die verbündeten Hansestädte Brügge, Nowgorod, Bergen und auf London. Die Pikk säumen auch das 1864 im Tudorstil modernisierte Haus der Kanuti-Gilde, das Gebäude der Olai-Gilde aus dem 15. Jh. mit gotischem Saal und das 1410 fertigestellte Giebelhaus der Großgilde der verheirateten selbstständigen Kaufleute, in dem sich heute das Estnische Historische Museum befindet.

Die Südostecke des Domberges nimmt das Festungsmuseum Kiek in de Kök ein, zu dem gut erhaltene Teile der mittelalterlichen Stadtbefestigung gehören und Einblicke in die militärische Geschichte Tallinns vom 13. bis zum 18. Jh. gewähren. Bestandteile des Museums sind der Kanonenturm Kiek in de Kök und drei weitere Türme, Mägdeturm (Neitsitorn), Marstallturm (Tallitorn), Torturm (Väravatorn), sowie unterirdische Bastionsgänge. ›Kiek in de Kök‹ heißt übersetzt übrigens ›Guck in die Küche‹. Der Turm bekam seinen Namen, weil man aus seinen oberen Fenstern den Bewohnern der Unterstadt angeblich in die Töpfe der Küchen schauen konnte.

Anstelle einer Kirche aus Holz entstand 1229 die Domkirche, Toomkirik, aus Stein. Im 14. Jh. wurde diese zur dreischiffigen Basilika aus gebaut und bis ins 15. Jh. gotisch gestaltet. 1778-79 kam der spätbarocke Westturm hinzu. Das Grabmal des schwedischen Statthalters Pontus de la Gardie schuf der Bildhauer Arent Passer 1595. Der Altar und die über 100 geschnitzten Wappenschilder baltendeutscher Adliger im Innenraum entstanden um 1700.

Die Aussichtsterrasse Kohtuotsa auf der Nordseite des Tallinner Dombergs, zu erreichen über die Straße Kohtu (Gerichtsstraße), bietet die schönste Aussicht auf die steilen Dächer und die Kirchtürme der Altstadt. An der Kohtu liegt auch das klassizistische Adelshaus mit seinem auf sechs ionischen Säulen ruhenden Portikus, der von der Stadt aus sehr gut zu sehen ist. Im Jahre 1813 wurde es nach Plänen Carl Ludwig Engels erbaut, der später in Helsinki zahlreiche Gebäude errichtete, u.a. die Kathedrale.

Eine Dependace des Eesti Kunstimuuseum, KUMU, ein Bau des finnischen Architekten Pekka Vapaavuori, wurde 2006 am Rand des Tallinner Stadtparks eröffnet. Estnischer Kalkstein und Granit der Wände und Böden bestimmen das Bild. Das scharfkantige Gebäude besitzt sieben Stockwerke. Auf 5000 m2 Ausstellungsfläche präsentiert es estnische Kunst vom 18. Jh. bis zur Gegenwart und Wechselausstellungen zeitgenössischer Kunst.