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Die ehemaligen Hangars (1916/17) für Wasserflugzeuge begeistern durch die Betonschalenkonstruktion der Hallen, mit einem U-Boot und der multimedialen Ausstellung über die estnische Seefahrtsgeschichte. Auch das an den Lennusadam angrenzende Viertel Ka­la­maja lohnt wegen der charmanten Holzhäuser (19. Jh.) einen Bummel.

Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Die schmale kopfsteingepflasterte Katariina Käik ist bei den Touristen sehr beliebt. In der Gasse haben Kunsthandwerker ihre Läden und Werkstätten, deren Tradition ins 15.-17. Jh. zurückgeht.

Im Osten der Altstadt wurde im 14. Jh. das Viru-Tor als Teil der seit dem 13. Jh. bestehenden Tallinner Stadtmauer errichtet. Im Zuge einer Straßenerweiterung wurde zwar, wohl im 19. Jh., das Haupttor abgerissen, doch ein Stück der Bastion und die beiden Rundtürme mit Spitzhauben blieben erhalten. Die Viru-Straße ist eine schöne Fußgängerzone mit Blumenmarkt, allerlei Läden und Restaurants.

Die 1267 zum ersten Mal urkundlich erwähnte Olaikirche, Oleviste kirik, besitzt das mit 31 m höchste Kirchenschiff im Baltikum. Die Turmspitze ragt 124 m in den Himmel und war ehedem noch höher. Die Kaufl eute wollten mit ihr vorbeifahrende Schiff e locken. Leider zog die Spitze nicht nur Schiffe, sondern auch Blitze an. Zwischen 1625 und 1820 brannte die Oleviste kirik insgesamt acht Mal nieder. Die Innenausstattung im neugotischen Stil stammt von 1839.

Tallinns ledige ausländische Kaufleute waren in der Bruderschaft der Schwarzhäupter zusammengeschlossen. 1597 bezogen sie an der Straße Pikk ihr repräsentatives Haus mit einer Fassade im Stil der niederländischen Renaissance. Das Mohrenkopfwappen über der Tür zeigt den Schutzheiligen der Gilde, den aus Nordafrika stammenden hl. Mauritius. Wappenreliefs verweisen auf die verbündeten Hansestädte Brügge, Nowgorod, Bergen und auf London. Die Pikk säumen auch das 1864 im Tudorstil modernisierte Haus der Kanuti-Gilde, das Gebäude der Olai-Gilde aus dem 15. Jh. mit gotischem Saal und das 1410 fertigestellte Giebelhaus der Großgilde der verheirateten selbstständigen Kaufleute, in dem sich heute das Estnische Historische Museum befindet.

Die Aussichtsterrasse Kohtuotsa auf der Nordseite des Tallinner Dombergs, zu erreichen über die Straße Kohtu (Gerichtsstraße), bietet die schönste Aussicht auf die steilen Dächer und die Kirchtürme der Altstadt. An der Kohtu liegt auch das klassizistische Adelshaus mit seinem auf sechs ionischen Säulen ruhenden Portikus, der von der Stadt aus sehr gut zu sehen ist. Im Jahre 1813 wurde es nach Plänen Carl Ludwig Engels erbaut, der später in Helsinki zahlreiche Gebäude errichtete, u.a. die Kathedrale.

Eine Dependace des Eesti Kunstimuuseum, KUMU, ein Bau des finnischen Architekten Pekka Vapaavuori, wurde 2006 am Rand des Tallinner Stadtparks eröffnet. Estnischer Kalkstein und Granit der Wände und Böden bestimmen das Bild. Das scharfkantige Gebäude besitzt sieben Stockwerke. Auf 5000 m2 Ausstellungsfläche präsentiert es estnische Kunst vom 18. Jh. bis zur Gegenwart und Wechselausstellungen zeitgenössischer Kunst.