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Im Osten der Altstadt wurde im 14. Jh. das Viru-Tor als Teil der seit dem 13. Jh. bestehenden Tallinner Stadtmauer errichtet. Im Zuge einer Straßenerweiterung wurde zwar, wohl im 19. Jh., das Haupttor abgerissen, doch ein Stück der Bastion und die beiden Rundtürme mit Spitzhauben blieben erhalten. Die Viru-Straße ist eine schöne Fußgängerzone mit Blumenmarkt, allerlei Läden und Restaurants.

Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Die ehemaligen Hangars (1916/17) für Wasserflugzeuge begeistern durch die Betonschalenkonstruktion der Hallen, mit einem U-Boot und der multimedialen Ausstellung über die estnische Seefahrtsgeschichte. Auch das an den Lennusadam angrenzende Viertel Ka­la­maja lohnt wegen der charmanten Holzhäuser (19. Jh.) einen Bummel.

Tallinn zieht mit seinem historischen Kern und den pulsierenden Vierteln wie Kalamaja Besucherinnen und Besucher in seinen Bann. Das mittelalterliche Zentrum – seit 1997 UNESCO-Weltkulturerbe – und das moderne Flair der Hauptstadt Estlands versprühen eine einzigartige Atmosphäre und bilden ein perfektes Urlaubsziel für einen Städtetrip. Dabei gibt es nicht nur für Geschichtsinteressierte zahlreiche lohnenswerte Sehenswürdigkeiten. Auch Kultur-Fans kommen in Museen und Galerien auf ihre Kosten. Die wichtigsten Sehenswürdigkeiten auf der Tallinn-Karte Das Tallinner Schloss – auf Estnisch Toompea loss – thront mit seiner spätbarocken Fassade über der Unterstadt auf dem Domberg mit dem namensgebenden Tallinner Dom . Einst war die Ober- von der Unterstadt getrennt und am Standort des Schlosses befand sich eine Festung. Heute sitzt das estnische Parlament in dem prächtigen Gebäude. Ein Highlight einer Tallinn-Reise ist ein Spaziergang durch die mittelalterliche Unterstadt, eine der am besten erhaltenen Altstädte Europas. Der Eingang erfolgt durch die Lehmpforte, einem Teil der in weiten Strecken erhaltenen Stadtmauer. Vorbei am Peppersack, einem Gebäude aus dem Jahr 1370, in dem sich heute ein Restaurant befindet, geht es über verwinkelte Kopfsteinpflastergassen zum Rathaus (Tallinna raekoda). Das Wahrzeichen der Stadt im gotischen Stil wurde erstmals im Jahr 1322 erwähnt. Aussichten und Einblicke: Tallinn-Reisetipps für den Routenplaner Ein herrlicher Rundblick über die Altstadt von Tallinn bietet sich von der Aussichtsplattform der gotischen Olaikirche . Der größte mittelalterliche Bau der Stadt geht auf das Jahr 1267 zurück und befindet sich im Norden der Unterstadt. Rund fünf Gehminuten weiter nördlich finden Architektur-Fans ein Highlight: Die alte Stadthalle Linnahall wurde 1980 für die XXII. Olympischen Spiele errichtet und gehört zu den bekanntesten Beispielen für estnische Architektur aus der Sowjet-Ära. 2019 war das Gebäude Kulisse für Christopher Nolans Film „Tenet“. Tallinn-Tipps für Nachtschwärmer und Shoppingbegeisterte Angesagte Bars, gemütliche Cafés, kreative Boutiquen: Kalamaja ist Tallinns Szeneviertel. Die Vergangenheit als beschauliches Fischerdorf ist noch an jeder Ecke spürbar, nicht zuletzt durch die bunten, gut erhaltenen historischen Holzhäuser. Die Lage am Meer, viele Grünflächen und ein modernes Museumsensemble machen den Stadtteil zu einem Highlight auf der Tallinn-Karte, das man unbedingt auf einer Oslo-Tour einplanen sollte.

Anstelle einer Kirche aus Holz entstand 1229 die Domkirche, Toomkirik, aus Stein. Im 14. Jh. wurde diese zur dreischiffigen Basilika aus gebaut und bis ins 15. Jh. gotisch gestaltet. 1778-79 kam der spätbarocke Westturm hinzu. Das Grabmal des schwedischen Statthalters Pontus de la Gardie schuf der Bildhauer Arent Passer 1595. Der Altar und die über 100 geschnitzten Wappenschilder baltendeutscher Adliger im Innenraum entstanden um 1700.

Die Aussichtsterrasse Kohtuotsa auf der Nordseite des Tallinner Dombergs, zu erreichen über die Straße Kohtu (Gerichtsstraße), bietet die schönste Aussicht auf die steilen Dächer und die Kirchtürme der Altstadt. An der Kohtu liegt auch das klassizistische Adelshaus mit seinem auf sechs ionischen Säulen ruhenden Portikus, der von der Stadt aus sehr gut zu sehen ist. Im Jahre 1813 wurde es nach Plänen Carl Ludwig Engels erbaut, der später in Helsinki zahlreiche Gebäude errichtete, u.a. die Kathedrale.

Die 1894-1900 erbaute Aleksander Nevski Katedraal fiel so pompös aus, weil die Russen mit diesem Bau ihre Herrschaft über die Stadt manifestieren wollten. Fünf Zwiebeltürme krönen den prächtigen Bau. Das Innere birgt Mosaiken und Glasmalereien und drei üppig vergoldete Ikonostasen mit Heilgenbildern.

Einst war der Mägdeturm (Neitsitorn) Teil der mittelalterlichen Stadtbefestigung, heute gehört er mit weiteren Türmen und unterirdischen Bastionsgängen zum Festungsmuseum Kiek in de Kök. Im Mägdeturm befindet sich ein gemütliches Café, das dank großzügiger Verglasung einen schönen Panoramablick bietet.