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Lange Zeit war sie die Kapelle des Rathauses, später Hauptkirche der Estnisch sprechenden Bevölkerung der Stadt. Die Anfang des 14. Jh. erbaute Heiliggeistkirche, Pühavaimu kirik, mit dem spitzen Turm birgt einen berühmten von Bernt Notke 1483 gefertigten Flügelaltar. In meisterlicher Holzschnitzkunst zeigt er die Krönung Mariä, die hl. Elisabeth und den hl. Viktor.

Das Museum zur Geschichte der estnischen Fotokunst befindet sich im ehemaligen Ratsgefängnis hinter dem Rathaus. Auf zwei Etagen führen viele interessante Exponate durch die Zeit von 1840 bis 1940 und zeigen die Entwicklung der estnischen Fotokunst. Daguerreotypien und Ferrotypien, historische Fotoapparate, eine Dunkelkammer vom Anfang des 20. Jh. samt Gerätschaften geben eine Vorstellung von der Entwicklung der Fotografie.

An Tallinns Pikk-Straße stehen seit 1362 die drei schönsten giebelständigen Speicherhäuser der Stadt einträchtig wie Schwestern beieinander. In der Hansezeit vereinten sie Wohnräume, Lager und Kontor, heute dienen sie als Designhotel.

Das Denkmal am Rande der Altstadt erinnert an den Untergang der Fähre Estonia am 28. September 1994. Die von Riho Luuse und Jaan Saar aus schwarzem Granit gefertigte Skulptur trägt den Titel ›Katkenud liin‹, unterbrochene Linie. Das fehlende Mittelstück steht für das plötzliche Lebensende.

In der neoklassizistischen Nikolaikirche versammelt sich die russisch-orthodoxe Gemeinde der Tallinner Innenstadt. Der Kuppelbau mit zwei Glockentürmen wurde 1820-27 nach Plänen des St. Petersburger Hofarchitekten Luigi Rosca gebaut. Innen birgt sie eine goldene Ikonostase aus dem 19. Jh.

Das Museum liegt im Park des Schlosses Kadriorg und hat eine große Sammlung von westeuropäischen, russischen und chinesischen Gemälden und Porzellanstücken aus der Zeit vom 16. bis 20. Jh.

Das Freilichtmuseum, Eesti Vabaõ humuuseum, zeigt etwa 80 Gebäude, die aus allen Regionen Estlands zusammengetragen wurden. Mit den reetgedeckte Bauernhäusern, Ställen, Scheunen und Mühlen vermittelt es einen guten Eindruck vom Alltagsleben des 18.-20. Jh.

Im Osten der Altstadt wurde im 14. Jh. das Viru-Tor als Teil der seit dem 13. Jh. bestehenden Tallinner Stadtmauer errichtet. Im Zuge einer Straßenerweiterung wurde zwar, wohl im 19. Jh., das Haupttor abgerissen, doch ein Stück der Bastion und die beiden Rundtürme mit Spitzhauben blieben erhalten. Die Viru-Straße ist eine schöne Fußgängerzone mit Blumenmarkt, allerlei Läden und Restaurants.