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Seit dem frühen 15. Jh. steht das Rathaus am schönsten und größten Platz Tallinns, Raekoja plats. Von der Spitze des Rathausturms blickt die Figur des Stadtknechts ›Alter Thomas‹ über die Dächer der Stadt. Unter den spätgotischen Rathausarkaden boten im Mittelalter Marktleute ihre Waren an. Innen zeugen der zweischiffige Bürgersaal mit bemalten Pfeilern und der Rats saal mit geschnitzten Friesen und verzierten Ratsherrenbänken vom Glanz der Hansezeit. Im früheren Ratsgefängnis hinter dem Rathaus widmet sich das kleine Fotomuseum den Anfängen der Fotografie in Estland.

Die Stadtmauer war ab der zweiten Hälfte des 15. Jh. ein beeindruckender Schutzwall: 2,4 km lang, 16 m hoch, mit 45 Türmen, von denen 26 erhalten sind. Der Wehrturm Paks Margareeta schützte die Stadt zum Hafen und dient heute als Estnisches Seefahrtsmuseum. Der ›Kiek in de Kök‹-Turm, Guck in die Küche, ist heute Stadtmuseum. Aus seinen Fenstern konnte man den Bewohnern der Unterstadt in die Küche und sogar Töpfe schauen.

Das Estnische Historische Museum (Eesti Ajaloomuuseum) befindet sich in dem in den Jahren 1407-10 errichteten stattlichen Giebelhaus der einflussreichen Großen Gilde (Suurgildi hoone). Zu dieser Gilde zählten Kaufleute und Reeder, aus deren Reihen Ratsherren und vielfach auch Bürgermeister gewählt wurden. Das Museum präsentiert in seiner Dauerausstellung 11.000 Jahre estnische Geschichte. Gezeigt werden Rüstungen und Uniformen, Münzen, Fotos und Dokumente. Dazu kommen interaktive Angebote zu geschichtlichen Ereignissen und Erklärungen zur Geschichte der Großen Gilde und des Gebäudes.

Die 1267 zum ersten Mal urkundlich erwähnte Olaikirche, Oleviste kirik, besitzt das mit 31 m höchste Kirchenschiff im Baltikum. Die Turmspitze ragt 124 m in den Himmel und war ehedem noch höher. Die Kaufl eute wollten mit ihr vorbeifahrende Schiff e locken. Leider zog die Spitze nicht nur Schiffe, sondern auch Blitze an. Zwischen 1625 und 1820 brannte die Oleviste kirik insgesamt acht Mal nieder. Die Innenausstattung im neugotischen Stil stammt von 1839.

Eine Dependace des Eesti Kunstimuuseum, KUMU, ein Bau des finnischen Architekten Pekka Vapaavuori, wurde 2006 am Rand des Tallinner Stadtparks eröffnet. Estnischer Kalkstein und Granit der Wände und Böden bestimmen das Bild. Das scharfkantige Gebäude besitzt sieben Stockwerke. Auf 5000 m2 Ausstellungsfläche präsentiert es estnische Kunst vom 18. Jh. bis zur Gegenwart und Wechselausstellungen zeitgenössischer Kunst.

Die Südostecke des Domberges nimmt das Festungsmuseum Kiek in de Kök ein, zu dem gut erhaltene Teile der mittelalterlichen Stadtbefestigung gehören und Einblicke in die militärische Geschichte Tallinns vom 13. bis zum 18. Jh. gewähren. Bestandteile des Museums sind der Kanonenturm Kiek in de Kök und drei weitere Türme, Mägdeturm (Neitsitorn), Marstallturm (Tallitorn), Torturm (Väravatorn), sowie unterirdische Bastionsgänge. ›Kiek in de Kök‹ heißt übersetzt übrigens ›Guck in die Küche‹. Der Turm bekam seinen Namen, weil man aus seinen oberen Fenstern den Bewohnern der Unterstadt angeblich in die Töpfe der Küchen schauen konnte.

Tallinns ledige ausländische Kaufleute waren in der Bruderschaft der Schwarzhäupter zusammengeschlossen. 1597 bezogen sie an der Straße Pikk ihr repräsentatives Haus mit einer Fassade im Stil der niederländischen Renaissance. Das Mohrenkopfwappen über der Tür zeigt den Schutzheiligen der Gilde, den aus Nordafrika stammenden hl. Mauritius. Wappenreliefs verweisen auf die verbündeten Hansestädte Brügge, Nowgorod, Bergen und auf London. Die Pikk säumen auch das 1864 im Tudorstil modernisierte Haus der Kanuti-Gilde, das Gebäude der Olai-Gilde aus dem 15. Jh. mit gotischem Saal und das 1410 fertigestellte Giebelhaus der Großgilde der verheirateten selbstständigen Kaufleute, in dem sich heute das Estnische Historische Museum befindet.

Die Aussichtsterrasse Kohtuotsa auf der Nordseite des Tallinner Dombergs, zu erreichen über die Straße Kohtu (Gerichtsstraße), bietet die schönste Aussicht auf die steilen Dächer und die Kirchtürme der Altstadt. An der Kohtu liegt auch das klassizistische Adelshaus mit seinem auf sechs ionischen Säulen ruhenden Portikus, der von der Stadt aus sehr gut zu sehen ist. Im Jahre 1813 wurde es nach Plänen Carl Ludwig Engels erbaut, der später in Helsinki zahlreiche Gebäude errichtete, u.a. die Kathedrale.