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Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Die ehemaligen Hangars (1916/17) für Wasserflugzeuge begeistern durch die Betonschalenkonstruktion der Hallen, mit einem U-Boot und der multimedialen Ausstellung über die estnische Seefahrtsgeschichte. Auch das an den Lennusadam angrenzende Viertel Ka­la­maja lohnt wegen der charmanten Holzhäuser (19. Jh.) einen Bummel.

Die schmale kopfsteingepflasterte Katariina Käik ist bei den Touristen sehr beliebt. In der Gasse haben Kunsthandwerker ihre Läden und Werkstätten, deren Tradition ins 15.-17. Jh. zurückgeht.

Den Bau dieser Kaufmannskirche finanzierten Gilden, die hier auch Waren lagerten. Zur Hansezeit waren multifunktionale Gotteshäuser wie die ab 1320 erbaute Nikolaikirche, Nikuliste kirik, im Ostseeraum verbreitet. Bei Gefahr zogen sich die Menschen zur Verteidigung in diese Kirchenburgen zurück. Die Nikolaikirche wurde 1405-20 zur Basilika erweitert. Heute ist sie Teil Eesti Kunstimuuseum, KUMU. Bedeutende Kunstwerke sind zwei Spätmittelalter-Importe aus der Hansestadt Lübeck: Den Flügelaltar mit Szenen aus dem Leben des hl. Nikolaus vom Lübecker Maler Hermen Rode (1465-1504) kaufte die Schwarzhäuptergilde 1481. Aus der gleichen Zeit stammt der ›Totentanz‹ des Malers Bernt Notke (1435-1509). Diese fragmentierte Replik seines Lübecker Gemäldes zeigt skelettartige Leichname im Reigen mit Papst, Kaiser, Kaiserin, Kardinal und König.

Eine Dependace des Eesti Kunstimuuseum, KUMU, ein Bau des finnischen Architekten Pekka Vapaavuori, wurde 2006 am Rand des Tallinner Stadtparks eröffnet. Estnischer Kalkstein und Granit der Wände und Böden bestimmen das Bild. Das scharfkantige Gebäude besitzt sieben Stockwerke. Auf 5000 m2 Ausstellungsfläche präsentiert es estnische Kunst vom 18. Jh. bis zur Gegenwart und Wechselausstellungen zeitgenössischer Kunst.

Die Südostecke des Domberges nimmt das Festungsmuseum Kiek in de Kök ein, zu dem gut erhaltene Teile der mittelalterlichen Stadtbefestigung gehören und Einblicke in die militärische Geschichte Tallinns vom 13. bis zum 18. Jh. gewähren. Bestandteile des Museums sind der Kanonenturm Kiek in de Kök und drei weitere Türme, Mägdeturm (Neitsitorn), Marstallturm (Tallitorn), Torturm (Väravatorn), sowie unterirdische Bastionsgänge. ›Kiek in de Kök‹ heißt übersetzt übrigens ›Guck in die Küche‹. Der Turm bekam seinen Namen, weil man aus seinen oberen Fenstern den Bewohnern der Unterstadt angeblich in die Töpfe der Küchen schauen konnte.

Anstelle einer Kirche aus Holz entstand 1229 die Domkirche, Toomkirik, aus Stein. Im 14. Jh. wurde diese zur dreischiffigen Basilika aus gebaut und bis ins 15. Jh. gotisch gestaltet. 1778-79 kam der spätbarocke Westturm hinzu. Das Grabmal des schwedischen Statthalters Pontus de la Gardie schuf der Bildhauer Arent Passer 1595. Der Altar und die über 100 geschnitzten Wappenschilder baltendeutscher Adliger im Innenraum entstanden um 1700.

Die 1894-1900 erbaute Aleksander Nevski Katedraal fiel so pompös aus, weil die Russen mit diesem Bau ihre Herrschaft über die Stadt manifestieren wollten. Fünf Zwiebeltürme krönen den prächtigen Bau. Das Innere birgt Mosaiken und Glasmalereien und drei üppig vergoldete Ikonostasen mit Heilgenbildern.