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Einen spektakulären Anblick bietet die kühn auf dem Gipfel eines steilen Felsen in 600 m Höhe aufragende mittelaterliche Burg von San Leo. Schon die Römer hatten an diesem strategisch bedeutenden Punkt eine Befestigung errichtet. Das heutige Bauwerk fußt auf romanischen Grundmauern und entstand im Wesentlichen im 15. Jh. nach Plänen des sienesischen Renaissancebaumeisters Francesco di Giorgio Martini. Im Auftrag der damaligen Burgherren der Montefeltro schuf er eine überaus wehrhafte Festung, die sich sehr effektiv mit Kanonenfeuer gegen Angriffe verteidigen konnte. Dennoch gelang es Cesare Borgia 1502 die Burg einzunehmen. Ab 1631 wurde der Bau als Gefängnis genutzt. Zu besichtigen ist der Kerker, in dem der 1791 Freidenker und Alchimist Alessandro Conte die Cagliostro seine Haftstrafe in einer Zelle absaß. Nach viereinhalb Jahren verstarb er an den Folgen der Folter.

Herz der Stadt und zentraler Treffpunkt ist weite, arkadengesäumten Piazza Aurelio Saffi. Rund um das Denkmal des patriotischen Politikers Aruelio Saffi (1819-1890) gruppieren sich die Stadt- und Gemeindeverwaltung mit Palazzo del Municipio (14. Jh.) und der Palazzo del Podestà (15. Jh.) sowie die romanische Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. und ihr imposanter Campanile.

Die im 12.-16. Jh. in mehreren Bauphasen entstandene Festung ist eng mit den Malatesta verbunden, die sich über Generationen mit den benachbarten Montefeltro bekriegten. Der Gründer der Adelsfamilie, Malatesta da Verucchio, wurde 1212 hier geboren. Zu besichtigen sind die große Halle, die im 18. Jh. ein Theater beherbergte, und das Verlies im Keller. Grandios ist die Aussicht auf das Marecchio-Tal und auf das Meer.

Der Dom von San Leo, der 1173 über den Resten eines Jupitertempels errichtet wurde, zählt heute zu den bedeutendsten Zeugnissen romanisch-lombardischer Architektur in der Region Montefeltro. Mit Pflanzenmotiven verzierte Kapitelle, die Portalfiguren der Heiligen Leone und Valentino sowie die geflügelten Löwen der Vorhalle, die halbiert und als Säulenstütze neu zusammengesetzt wurden, sind eindrucksvolle Relikte eines frühchristlichen Vorgängerbaus. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Die Reliquien des Heiligen, die von dem römisch-deutschen Kaiser Heinrich II. auf seinem Italienzug im 11. Jh. geraubt wurden, sind verschollen.

Die Basilica di San Mercuriale aus dem 13. Jh. ist das älteste Bauwerk der Stadt. Ihre Ursprünge gehen zurück auf das 7. Jh. und die Reliquien des ersten Bischofs Mercurialis, die in dem Vorgängerbau verwahrt wurden. liegen. Ihre von einem gewaltigen Campanile überragte Backsteinfassade ziert ein Relief mit Szenen aus dem Leben der Heiligen Drei Könige. Im streng wirkenden Inneren bilden das prunkvolle Renaissancegrab der Barbara Manfredi und Gemälde Marco Palmezzanos (1456-1539) aus Forli reizvolle Blickpunkte vor dem unverputzten Mauerwerk.

Die vorromanische, im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta versammelt antike und frühchristliche Kunstschätze: römische Säulen, byzantinische Kapitelle, einen Sarkophag mit Relief zweier trinkender Pfauen aus dem 7. Jh. und ein der Jungfrau Maria geweihtes Ziborium aus dem Jahr 881. Die Krypta soll im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben.

Eine einzigartige Attraktion sind die über 100 in den Tuffstein des Monte Giove geschlagenen Grotten, die als vorchristliche Höhlenkirchen, Mithrasheiligtümer oder auch Weinkeller gedient haben könnten. Im Rahmen von Führungen, die bei der Touristinfo in Santarcangelo anzumelden sind, können einige der Grotten, u.a. die Grotta Monumentale Pubblica in der Via Ruggeri, besichtigt werden.

Die Piazza del Popolo säumen elegante Arkaden sowie der Palazzo del Podestà und der Palazzo del Municipio aus dem 12./13. Jh. Die Torre dell’Orologio ergänzt seit dem 17. Jh. das Platzensemble.