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Auf der Südseite der Piazza IV Novembre steht der Palazzo dei Priori aus dem 13.-15. Jh.. Er beherbergt zwei freskengeschmückte Prachtsäle: die Sala dellUdienza und die Sala dei Notari. Ebenso ist die Galleria Nazionale, eine der bedeutendsten Gemäldesammlung Umbriens, hier untergebracht.

Die Piazza Grande im Zentrum des Mittelalterstädtchens Montepulciano wird vom Palazzo Comunale, der Cattedrale Santa Maria Assunta und mehreren prächtigen Palazzi gerahmt. Die Nordseite nimmt der monumental wirkende Palazzo Nobili Tarugi mit mächtigen ionischen Halbsäulen ein. Die Säulen und die Loggien im Erdgeschoss (ursprünglich schmückten sie auch den zweiten Stock) markieren bereits den Übergang von der Renaissance zum Barock.

Unterhalb der Stadtmauer von Montepulciano steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-Zentralbau entstand 1518-45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. in Anlehnung an Bramantes nicht verwirklichten Entwurf für den Wiederaufbau des Petersdoms in Rom.

Papst Pius II. wurde 1405 als Enea Silvio Piccolomini in Corsignano geboren. Als Papst benannte er seinen Heimatort in Pienza um und erklärte ihn zum Bischofssitz. So kam das geruhsame, abgelegene Städtchen zu einem Dom. Die dreischiffige, leicht und hell wirkende Basilika Santa Maria Assunta (1459–62) trägt auf ihrer zurückhaltenden Travertinfassade im Giebel das päpstliche Wappen. Im Innenraum besonders schön: das Chorgestühl und in einer der linken Seitenkapellen das Altarbild der Himmelfahrt einer besonders zart wirkenden Muttergottes.

Als es Rom noch gar nicht gab, war das etruskische Arezzo bereits bedeutend. Heute hat die lebendige Stadt ihre lange Geschichte wie selbstverständlich in die Gegenwart integriert. Der Ruhm Arezzos reicht weit zurück: Bereits im 4. Jh. v.Chr. gehörte Arretium zu den 12 bedeutendsten etruskischen Stadtstaaten. 295 v.Chr. unterwarfen die Römer die Stadt. Zu neuer Blüte kam Arezzo um das Jahr 1000, wurde aber 1289 von Florenz besiegt und blieb danach politisch und kulturell gebunden. Heute lebt die Stadt neben dem Tourismus vom Maschinenbau, der Keramik- und Textilindustrie sowie der Schmuckherstellung.

Das Museo Archeologico Nazionale ›Gaio Cilnio Mecenate‹ befindet sich in einem früheren Kloster auf den spärlichen Überbleibseln eines römischen Amphitheaters. Die Klostergebäude stehen auf den Fundamenten des antiken Bauwerks und bilden dessen Rundungen nach. Das Museum enthält wertvolle Exponate etruskischer und römischer Zeit, Schmuckstücke aus der nur wenige hundert Meter entfernten etruskischen Nekropole Poggio del Sole und die berühmten Vasi Corallini, korallenrote Vasen römischer Provenienz.

An der Straße, die von der Porta SantAgostino, unterhalb der Stadt, nach Camucia führt, liegt die Renaissancekirche Madonna del Calcinaio. Der Grundriss in Form eines lateinischen Kreuzes verbindet den Zentralbau mit dem Langhaus. Sie beherbergt ein wundertätiges Marienbildnis in einer Ädikula am Hauptaltar. Der Name der Kirche geht auf eine Kalkgrube (Calcinaio) zurück, die sich an dieser Stelle vor den Mauern befand und die der Schusterzunft zum Gerben diente.

Die Bossensteine und der dreigeschossige Aufbau des Palazzo Piccolomini erinnern an Florentiner Vorbilder. Von prächtigen dreistöckigen Loggien aus können Besucher im Sommerpalast wie einst Papst Pius II. (mit bürgerlichem Namen Enea Silvio Piccolomini, 1405–64) den Blick über die ›hängenden‹ Gärten hinaus über die weite Hügellandschaft schweifen lassen und von der ›Idealstadt‹ träumen, die der Papst in seinem Heimatdorf Pienza verwirklicht hat.