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Der Dom an der Piazza Grande in Montepulciano entstand Ende des 15.–Ende des 16. Jh. Die Fassade blieb unvollendet, der mächtige quadratische Glockenturm stammt noch vom Vorgängerbau. An der Innenfassade fällt die Liegefigur des Bartolomeo Aragazzi auf, Sekretär von Papst Martin V. Sie ist Teil eines Grabmonuments, das Michelozzo geschaffen hat.

Viele Kellereien laden in Montepulciano zur Weinprobe. Der Lavaboden der Gegend lässt erstklassige Weine gedeihen, z.B. den Vino Nobile di Montepulciano. Das Gebiet dieses Weines befindet sich zwischen dem Val dOrcia und dem Val di Chiana, welches im Osten an die Region Umbrien angrenzt. Im Norden beginnt die Straße mit Abbadia in Richtung Montepulciano, über Cervognano, Acquaviva bis SantAlbino.

Der in Arezzo geborene Architekt und Maler Giorgio Vasari (1511-74) schrieb über das Leben italienischer Künstler vom 13. Jh. bis zu seiner Zeit. Die 159 Biografien - darunter Michelangelo, Bramante, Tizian und Raffael sowie als einzige Frau Properzia de Rossi - handeln von Kunst und Talent, von Konkurrenzkampf, Neid, Erfolgen und Liebschaften. Sie zählen zu den wichtigsten Quellen der Kunstgeschichte. Die Fresken seines Wohnhauses geben einen Eindruck von Vasaris Qualitäten als Maler. Die Camera della Fama, das Zimmer des Ruhms, zeigt ihn umgeben von den berühmten Künstlern, deren Lebensbeschreibungen er verfasst hat.

Der Dom von Arezzo wurde nach dem Vorbild schlichter Bettelordenskirchen ohne Querschiff und Kuppel errichtet. Verschwenderisch zeigt sich dagegen der Hauptaltar mit dem Grab des hl. Donatus. Im südlichen Seitenschiff leuchten die Glasfenster aus dem 16. Jh. mit Szenen aus dem Neuen Testament. Das Fresko der Maria Magdalena im linken Schiff nahe dem Chor malte Piero della Francesca um 1466.

Die Piazza Grande im Zentrum des Mittelalterstädtchens Montepulciano wird vom Palazzo Comunale, der Cattedrale Santa Maria Assunta und mehreren prächtigen Palazzi gerahmt. Die Nordseite nimmt der monumental wirkende Palazzo Nobili Tarugi mit mächtigen ionischen Halbsäulen ein. Die Säulen und die Loggien im Erdgeschoss (ursprünglich schmückten sie auch den zweiten Stock) markieren bereits den Übergang von der Renaissance zum Barock.

Unterhalb der Stadtmauer von Montepulciano steht die anmutige Wallfahrtskirche Tempio di San Biagio aus gelb schimmerndem Travertin. Der Renaissance-Zentralbau entstand 1518-45 nach Plänen von Antonio da Sangallo d.Ä. in Anlehnung an Bramantes nicht verwirklichten Entwurf für den Wiederaufbau des Petersdoms in Rom.

Die Fassade der romanischen Pfarrkirche Pieve di Santa Maria aus dem 12./13. Jh. besitzt im Erdgeschoss fünf Blendarkaden und darüber drei offene Arkadengänge. Die eleganten Loggien weisen 12, 24 und 32 Säulen auf, die alle unterschiedlich gestaltet sind. Über der Südwestecke erhebt sich der 59 m hohe Glockenturm, der in Arezzo ›Campanile dei cento buchi‹, ›Turm der 100 Löcher‹, genannt wird. Genau genommen sind es nur 80 Fensteröffnungen, verteilt auf fünf Geschosse. Die Pieve birgt als Glanzstück ein Polyptychon von 1320. Das Frühwerk Pietro Lorenzettis zeigt auf Goldgrund Maria mit Kind und Heiligen.

Die Pieve di Santa Maria grenzt an die trapezförmige, leicht abschüs­sige Piazza Grande. An jedem ersten Wochenende im Monat findet hier der Antiquitätenmarkt ›Fiera Antiquaria‹ statt, zweimal im Jahr werden die Reiterspiele ›Giostra del Saracino‹ (3. Sa im Juni und 1. So im Sept.) ausgetragen. Der nach Plänen Giorgio Vasaris erbaute Palazzo delle Logge an der Nordseite verbindet die Piazza mit dem Corso Italia. Von dort gelangt man zum Palazzo Pre­torio (14. Jh.) mit seiner wappenge­schmück­­ten Fassade. Er war einst Sitz des obersten Richters.