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Im 14. Jh. wurde das turmreiche gotische Rathaus über Resten der karolingischen Kaiserpfalz errichtet und deren Granusturm in die Ostfassade integriert. Als Station der Route Charlemagne behandelt das Rathaus in seinen mit Fresken, Stuckaturen und Herrscherporträts geschmückten Sälen das Thema Macht. Im Krönungssaal, dessen Gewölbe auf gewaltigen Pfeilern ruhen, wird der Internationale Karlspreis für Verdienste um die europäische Einigung verliehen. Den Saal schmücken Fresken des Karlszyklus von Alfred Rethel aus dem 19. Jh. Ferner sind Kopien der Reichskleinodien und eine Bronzestatue des Kaisers ausgestellt.

Im 13. Jahrhundert entwickelte sich der Markt zum wirtschaftlichen Zentrum von Maastricht. In seiner Mitte steht das im 17. Jahrhundert errichtete Rathaus. Rund um den Platz befinden sich Geschäfte, Cafés und Restaurants mit Terrassen. Mittwochs und freitags findet hier der Warenmarkt statt, am Wochenende der Antiquitäten-, Trödel- und Kuriositätenmarkt. Der Freitagsmarkt umfasst rund 400 Stände.

Seit 2006 befindet sich die Boekhandel Dominicanen in der jahrhundertealten Dominicanenkerk. Vor rund 200 Jahren verlor die Kirche ihre sakrale Funktion und wurde danach unter anderem als Fahrradabstellplatz und für Karnevalsveranstaltungen genutzt. Die Buchhandlung bietet Bücher und Musik und nutzt den historischen Kirchenraum auch als kulturelle Bühne. Auf dem ehemaligen Priesterchor befindet sich ein Café. Hier finden Lesungen, Debatten und Musikauftritte statt; außerdem gibt es Raum für Ausstellungen.

Der Sint-Amorsplein liegt im Herzen der Maastrichter Altstadt. Seinen Namen verdankt er der Sint-Amorskapelle, die im Mittelalter an dieser Stelle errichtet wurde. Nach ihrem Verschwinden blieb der Name erhalten; früher war der Platz als Moesmarkt bekannt, auf dem Gemüse verkauft wurde. Erst 1911 erhielt er offiziell den Namen Sint-Amorsplein. In der Mitte steht eine Bronzefigur des heiligen Amor, die der Maastrichter Bildhauer Charles Vos 1951 schuf. Heute gibt es rund um den Platz Cafés und Terrassen.

Die Helpoort entstand um 1229 als Teil der ersten Stadtmauer Maastrichts und ist das älteste erhaltene Stadttor der Niederlande. Über Jahrhunderte sicherte sie den südlichen Zugang zur Stadt. Zwei runde Türme flankieren die Tordurchfahrt, darüber befindet sich ein hölzerner Erker. Heute ist hier das Vestingmuseum Maastricht untergebracht, das sich mit der Entwicklung und Verteidigung der Festungsanlagen beschäftigt.

Die Wycker Brugstraat ist eine Einkaufsstraße im Maastrichter Stadtteil Wyck. Boutiquen und Spezialitätengeschäfte bieten unter anderem Mode, Schokolade, Käse und weitere regionale Produkte; dazu kommen Cafés und Restaurants. Gemeinsam mit der Stationsstraat bildet sie den zentralen Einkaufsbereich des Viertels. Die Straße verläuft zwischen der St.-Servatius-Brücke und dem Bahnhof.

Die St.-Servatius-Brücke verbindet die Maastrichter Altstadt mit dem Stadtteil Wyck und führt über die Maas. Ihre Geschichte reicht bis ins 13. Jahrhundert zurück. Die heutige Brücke entstand durch mehrere Umbauten und Erneuerungen im Laufe der Jahrhunderte. Sie besitzt sieben Bögen und trägt den Namen des heiligen Servatius, des ersten Bischofs von Maastricht. Sie gilt als die älteste noch erhaltene Steinbrücke der Niederlande.

Das Dinghuis gehört zu den ältesten Gebäuden Maastrichts und war über Jahrhunderte ein wichtiger Ort der Rechtsprechung und Verwaltung. Der Name geht auf das altniederländische Wort „ding“ für eine Gerichtsversammlung zurück. Das Gebäude entstand im Mittelalter und wurde im Laufe der Jahrhunderte mehrfach umgebaut. Dadurch vereint es verschiedene Baustile. Heute befindet sich im Dinghuis der Maastricht Store, ein Geschäft mit Produkten aus und über Maastricht sowie Artikeln lokaler Hersteller und Kreativer.