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Die Salita alla Rocca führt hinauf zu den drei Festungen (11.-14. Jh.). La Rocca thront auf steilem Felsen, ein Weg verbindet sie mit dem fünfeckigen Turm Montale und der Burg Cesta, die derzeit aber geschlossen ist. Deren Museo delle Armi Antiche erinnert daran, dass die Bewohner gefürchtete Armbrustschützen waren.

Die Geburtsstadt von Benito Mussolini ist seit 1936 in zwei Teile getrennt - das altertümliche Predappio Alta, das von der romanischen Kirche und der mittelalterlichen Burg beherrscht wird, und das von faschistischen Architekten gebaute Predappio Nuova, mit dem Casa del Fascio (Haus des Faschismus) und den Luftfahrtanlagen. Im Geburtshaus des Diktators ist das Museo Casa Natale di Mussolini untergebracht. Dieses ist allerdings nur im Rahmen von temporären Ausstellungen geöffnet. Mussolinis Marmorgrab hat sich zu einer beklemmenden Wallfahrtsstätte für alte und neue Faschisten entwickelt.

Ein wenig außerhalb des Zentrums von Verucchio, im Viertel Villa Verucchio, liegt das Convento francescano dei frati minori. Das Kloster gilt als ältestes Franziskanerkloster der Romagna. In der Kirche ist ein Kreuzigungsfresko aus dem 14. Jh. In seinem Kreuzgang steht ein riesiger alte Zypresse mit 7,5 m Durchmesser und 25 m Höhe, die nach der Legende aus dem Wanderstab des hl. Franziskus (1181-1226) gewachsen sein soll. Wissenschaftler schätzen das Alter der Zypresse hingegen auf ca. 700 Jahre.

Das Museo di Stato im Palazzo Pergami Belluzzi beleuchtet die Geschichte San Marinos nicht nur anhand archäologischer Funde und Überreste der antiken Basilika Pieve di San Marino. Gemälde aus dem 16. und 17. Jh., eine Münzsammlung und Fundstücke ägyptischen, etruskischen und romanischen Ursprungs, die San Marino als Staatsgeschenke überreicht wurden, bereichern die Ausstellungen des Museums.

Die gotische Bettelordenskirche San Domenico wurde ab 1275 im Auftrag der Dominikaner errichtet. Sie birgt hinter ihrer asymmetrischen Fassade als größten Schatz ein monumentales Tafelkreuz. Dieses Frühwerk des Cimabue von 1260/70 gibt ein rührendes, zugleich elegant geschwungenes Bild des leidenden Christus.

Santarcangelo di Romagna thront 88 m hoch auf dem felsigen Monte Giove. Schon von Weitem ist die mächtige Rocca Malatestiana zu sehen. Hinter dem prächtigen Triumphbogen für Papst Clemens XIV. aus dem 18. Jh. erstreckt sich die verwinkelte Altstadt. Hauptattraktion sind die 100 Tuffsteingrotten, die in den Monte Giove geschlagen wurden – ob als Höhlenkirchen oder Weinkeller ist fraglich.

Die im 12.-16. Jh. in mehreren Bauphasen entstandene Festung ist eng mit den Malatesta verbunden, die sich über Generationen mit den benachbarten Montefeltro bekriegten. Der Gründer der Adelsfamilie, Malatesta da Verucchio, wurde 1212 hier geboren. Zu besichtigen sind die große Halle, die im 18. Jh. ein Theater beherbergte, und das Verlies im Keller. Grandios ist die Aussicht auf das Marecchio-Tal und auf das Meer.

Die Pinakothek, die neben anderen städtischen Sammlungen in dem riesigen Museumskomplex untergebracht ist, zeigt in seinen 20 Sälen italienische Malerei des 13.-18. Jh. Zu den bekanntesten Werken zählen die Bilder von Marco Palmezzano, darunter die Verkündigung aus dem Jahr 1491.