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Auf dem Gipfel des Titano-Berges trohnen direkt an den steil abfallenden Klippen die Festungen mit ihren Türmen: La Rocca (auch Guaita genannt), La Cesta (auch Fratta genannt) und der Torre Montale. Von dort hat man einen herrlichen Ausblick über das Marecchio-Tal. La Rocca ist durch Befestigungsmauern und Gänge mit der darunterliegenden Stadt verbunden. In der Rocca Cesta gibt es ein Museum, das die Entwicklung von Waffen seit dem Mittelalter bis ins 20. Jh. darstellt.

Kühn thront San Leo auf dem steilen Monte Feretri, einziger Zugang ist eine in den Fels gesprengte Rampe. Die im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta birgt römische Säulen, byzantinische Kapitelle und die Krypta, die im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben soll. Der romanische Duomo di San Leo (12. Jh.) wurde über den Resten eines Jupitertempels erbaut. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Ein steiler Weg führt zur Rocca di San Leo von 1497. Hier starb 1795 Alessandro Conte di Cagliostro, Spiritist, Alchimist, Okkultist und Freimaurer, an den Folgen der Folter. Er war 1791 zum Tode verurteilt, doch von Papst Pius VI. zur Haftstrafe begnadigt worden.

Die Piazza del Popolo säumen elegante Arkaden sowie der Palazzo del Podestà und der Palazzo del Municipio aus dem 12./13. Jh. Die Torre dell’Orologio ergänzt seit dem 17. Jh. das Platzensemble.

Der vielfach umgestaltete Dom präsentiert sich zum Corso Garibaldi mit einer harmonischen klassizistischen Fassade. In dem von hohen Marmorsäulen gegliederten Inneren bewahrt das bereits im 10. Jh. verbriefte Gotteshaus ein Taufbecken von 1504 und im linken Seitenschiff ein romanisches Kruzifix aus dem 13. Jh. Im opulenten Stil des Bologneser Barock entstand das Kuppelfresko mit einer Darstellung der Himmelfahrt Mariens aus dem 17./18. Jh. von Carlo Cigani.

Die auch Rocca di Caterina Sforza genannte Zitadelle ist mittelalterlichen Ursprungs. Ihre heutige quadratischeGestalt mit zylindrischen Türmen erhielt sie jedoch im 14. Und 15. Jh. Heute wird die Anlage als Gefängnis genutzt. Das Bauwerk erinnert an Caterina Sforza (1463-1509), die Gräfin von Forli. Sie setzte sich gegen den blutrünstigen Cesare Borgia zur Wehr und forderte ihn sogar zum Duell auf. Doch dieser lehnte ab und zerstörte Forli. Die Rocca ist bei Ausstellungen und Veranstaltungen sowie am Wochende geöffnet.

Die Pinakothek, die neben anderen städtischen Sammlungen in dem riesigen Museumskomplex untergebracht ist, zeigt in seinen 20 Sälen italienische Malerei des 13.-18. Jh. Zu den bekanntesten Werken zählen die Bilder von Marco Palmezzano, darunter die Verkündigung aus dem Jahr 1491.

Die Cattedrale San Pietro entstand im 15. Jh. nach einem Entwurf des Florentiner Dombaumeisters Giuliano da Maiano im Stil der Frührenaissance. Geweiht wurde das Gotteshaus nach hundertjähriger Bauzeit im Jahr 1581. Der dreischiffige Innenraum wirkt trotz seiner mit Altären bestückten acht Seitenkapellen eher schlicht. Zu den kostbarsten Ausstattungsstücken zählt die Arca di San Savino links vom Chor: Das fein gearbeitete Grabmal des hl. Savinus ist ein frühes Meisterwerk des florentinischen Bildhauers Benedetto da Maiano (1442-97).

Bekanntestes Ziel im Casentino ist das Franziskanerkloster La Verna, außerordentlich reizvoll in 1129 m Höhe gelegen. Es war Franz von Assisi selbst, der es im frühen 13. Jh. gründete. Hier empfing er - der Legende zufolge - die Wundmale Christi, die Stigmata. Seitdem ist La Verna eine viel besuchte Wallfahrtsstätte. Kunstfreunde kommen wegen der Terracotta-Plastiken und Medaillons der Künstlerfamilie della Robbia in der gotischen Klosterkirche und in der durch einen langen, freskengeschmückten Gang erreichbaren Chiesa delle Stigmate.