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Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Estland mit seinen Inseln ist ein ideales Revier für Segler: Pirita am nordöstlichen Stadtrand Tallinns war Austragungsort der Segelwettkämpfe der vom Westen boykottierten Sommerolympiade 1980. Hier werden Segelboote vermietet, an Unerfahrene auch einschließlich Skipper.

Die Rathaus-Apotheke in Tallinn ist die älteste in Europa und seit 1422 ununterbrochen in Betrieb. Während der Jahrhunderte hat sich die Aura der Apotheke erhalten, verändert haben sich z. T. nur die Verkaufsprodukte: Fledermauspulver und Schlangenhaut ist heute nicht mehr im Sortiment zu finden, aber das selbst produzierte Marzipan und der Gewürzrotwein sind noch zu haben und stellen beliebte Mitbringsel dar.

Gegenüber dem Schloss Kadriorg auf der anderen Seite der Narva maantee liegt der Sängerfestplatz, der ein Drittel der estnischen Bevölkerung fasst. Die 1960 errichtete Sängertribüne ähnelt einer riesigen Muschel. Hier kam es während der ›Singenden Revolution zu bewegenden Bekundungen estnischen Unabhänigkeitswillens gegen die sowjetische Herrschaft.

Tallinns grünster Stadtteil gleicht einer Parkanlage. Mitte des 19. Jh. war Kadriorg die große Bühne der Russen. Hier galt es zu promenieren, dinieren und intrigieren, und jeder, der etwas auf sich hielt, hatte hier eine Sommervilla. Schmuckstück von Kadriorg, Katharinental, ist das Barockschloss, Kadrioru loss, das Zar Peter I. 1718 für seine Frau Katharina I. bauen ließ. Die Pläne zeichnete der italienische Baumeister Nicola Michetti. Den Festsaal schmücken Deckengemälde mit Szenen aus den ›Metamorphosen‹ des römischen Dichters Ovid. Das Schloss beherbergt eine Sammlung von Gemälden, Grafik und Skulpturen des 16.-20. Jh. aus dem Bestand des Eesti Kunstimuuseums, welches heute über mehrere Gebäude verteilt ist. Gezeigt werden hier neben Werken russischer Künstler Arbeiten von Jacob Jordaens, Philips Wouverman, Gerard ter Borch, Angelika Kaufmann, Anton Graff, Bernardo Strozzi und Francesco Trevisian.

Das Freilichtmuseum, Eesti Vabaõ humuuseum, zeigt etwa 80 Gebäude, die aus allen Regionen Estlands zusammengetragen wurden. Mit den reetgedeckte Bauernhäusern, Ställen, Scheunen und Mühlen vermittelt es einen guten Eindruck vom Alltagsleben des 18.-20. Jh.

An Tallinns Pikk-Straße stehen seit 1362 die drei schönsten giebelständigen Speicherhäuser der Stadt einträchtig wie Schwestern beieinander. In der Hansezeit vereinten sie Wohnräume, Lager und Kontor, heute dienen sie als Designhotel.

Nur der imposante, 35 m hohe Westgiebel und die Langhauswände blieben vom Brigittenkloster am Pirita-Fluss. Noch im 15. Jh. war es der größte Konvent seiner Art in Nordeuropa. Doch im Livländischen Krieg wurde es 1577 weitgehend zerstört. Im Sommer finden in der Ruine Konzerte und Theateraufführungen statt. Neben der Ruine wurde im Jahr 2001 das moderne Nonnenkloster eröffnet.