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Nur der imposante, 35 m hohe Westgiebel und die Langhauswände blieben vom Brigittenkloster am Pirita-Fluss. Noch im 15. Jh. war es der größte Konvent seiner Art in Nordeuropa. Doch im Livländischen Krieg wurde es 1577 weitgehend zerstört. Im Sommer finden in der Ruine Konzerte und Theateraufführungen statt. Neben der Ruine wurde im Jahr 2001 das moderne Nonnenkloster eröffnet.

Das Museum zur Geschichte der estnischen Fotokunst befindet sich im ehemaligen Ratsgefängnis hinter dem Rathaus. Auf zwei Etagen führen viele interessante Exponate durch die Zeit von 1840 bis 1940 und zeigen die Entwicklung der estnischen Fotokunst. Daguerreotypien und Ferrotypien, historische Fotoapparate, eine Dunkelkammer vom Anfang des 20. Jh. samt Gerätschaften geben eine Vorstellung von der Entwicklung der Fotografie.

Das Denkmal am Rande der Altstadt erinnert an den Untergang der Fähre Estonia am 28. September 1994. Die von Riho Luuse und Jaan Saar aus schwarzem Granit gefertigte Skulptur trägt den Titel ›Katkenud liin‹, unterbrochene Linie. Das fehlende Mittelstück steht für das plötzliche Lebensende.

In der neoklassizistischen Nikolaikirche versammelt sich die russisch-orthodoxe Gemeinde der Tallinner Innenstadt. Der Kuppelbau mit zwei Glockentürmen wurde 1820-27 nach Plänen des St. Petersburger Hofarchitekten Luigi Rosca gebaut. Innen birgt sie eine goldene Ikonostase aus dem 19. Jh.

Lange Zeit war sie die Kapelle des Rathauses, später Hauptkirche der Estnisch sprechenden Bevölkerung der Stadt. Die Anfang des 14. Jh. erbaute Heiliggeistkirche, Pühavaimu kirik, mit dem spitzen Turm birgt einen berühmten von Bernt Notke 1483 gefertigten Flügelaltar. In meisterlicher Holzschnitzkunst zeigt er die Krönung Mariä, die hl. Elisabeth und den hl. Viktor.

An Tallinns Pikk-Straße stehen seit 1362 die drei schönsten giebelständigen Speicherhäuser der Stadt einträchtig wie Schwestern beieinander. In der Hansezeit vereinten sie Wohnräume, Lager und Kontor, heute dienen sie als Designhotel.

Das Freilichtmuseum, Eesti Vabaõ humuuseum, zeigt etwa 80 Gebäude, die aus allen Regionen Estlands zusammengetragen wurden. Mit den reetgedeckte Bauernhäusern, Ställen, Scheunen und Mühlen vermittelt es einen guten Eindruck vom Alltagsleben des 18.-20. Jh.

Tallinns grünster Stadtteil gleicht einer Parkanlage. Mitte des 19. Jh. war Kadriorg die große Bühne der Russen. Hier galt es zu promenieren, dinieren und intrigieren, und jeder, der etwas auf sich hielt, hatte hier eine Sommervilla. Schmuckstück von Kadriorg, Katharinental, ist das Barockschloss, Kadrioru loss, das Zar Peter I. 1718 für seine Frau Katharina I. bauen ließ. Die Pläne zeichnete der italienische Baumeister Nicola Michetti. Den Festsaal schmücken Deckengemälde mit Szenen aus den ›Metamorphosen‹ des römischen Dichters Ovid. Das Schloss beherbergt eine Sammlung von Gemälden, Grafik und Skulpturen des 16.-20. Jh. aus dem Bestand des Eesti Kunstimuuseums, welches heute über mehrere Gebäude verteilt ist. Gezeigt werden hier neben Werken russischer Künstler Arbeiten von Jacob Jordaens, Philips Wouverman, Gerard ter Borch, Angelika Kaufmann, Anton Graff, Bernardo Strozzi und Francesco Trevisian.